Acetic acid (S)-4-acetoxy-1-acetoxymethyl-3-hydroxy-butyl ester | 192992-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Acetic acid (S)-4-acetoxy-1-acetoxymethyl-3-hydroxy-butyl ester
• 英文别名: [(4S)-4,5-diacetyloxy-2-hydroxypentyl] acetate
• CAS: 192992-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: VNAUTXWBVXWDQS-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-4-acetoxy-1-acetoxymethyl-3-hydroxy-butyl ester 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-Azido-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Becucci, Teresa; Capozzi, Giuseppe; Menichetti, Stefano, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 2, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-1,4,5-trihydroxy-pentan-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Acetic acid (S)-4-acetoxy-1-acetoxymethyl-3-hydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Becucci, Teresa; Capozzi, Giuseppe; Menichetti, Stefano, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 2, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：WO2009133401A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides a synthetic route from sarsasapogenin to timosaponin BII a related compounds. A diketone intermediate is provided, which can advantageously used for in situ assembly of complex sugar moieties of the desired glycone end product. The diketone compound is then selectively reduced using a borohydride reducing agent form the desired end product. Certain of the end products and intermediates are novel compounds per se.

  该发明提供了一种从山楂皂素合成至地黄皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优势地用于在原位组装所需糖苷末端产物的复杂糖基。然后使用硼氢化还原剂选择性还原二酮化合物形成所需的最终产物。其中一些最终产物和中间体本身是新颖的化合物。