2-(4-chlorobenzyl)acrylonitrile | 130629-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 130629-34-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: SDHPMYDBPPJJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)acrylonitrile 、 4-溴苯硫酚 在 silica gel 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-((4-bromophenyl)thio)-3-(4-chlorophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的底物转换双官能化：β-羟基和β-酮基硫醚的无催化剂合成路线† •

  摘要：

  在这项研究中，描述了在无催化剂和无溶剂条件下烯烃的底物控制的双官能化。具有不同吸电子基团（即酯和腈）的烯烃与多种硫醇在空气中反应，分别以良好或优异的收率提供β-羟基硫醚和β-酮硫醚。

  DOI：

  10.1039/c9nj02682g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanopropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 dioxane-phosphate buffer of pH 7 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cushman, Mark; Jurayj, Jurjus, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1463 - 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: a convenient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles
  作者：Deevi Basavaiah、Nagaswamy Kumaragurubaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01967-5

  日期：2001.1

  A convenient, general and efficient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles is accomplished via the regioselective nucleophilic (S(N)2') addition of hydride ion from NaBH4 to (2Z)-2-(bromomethyl)alk-2-enoates and 2-(bromomethyl)alk-2-enenitriles respectively in the presence of DABCO in environment friendly aqueous media. Synthesis of two hypoglycemic agents is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CUSHMAN, MARK;JURAYJ, JURJUS, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1463-1468
  作者：CUSHMAN, MARK、JURAYJ, JURJUS

  DOI：——

  日期：——