(1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridylcarbonyl)-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dione | 155106-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridylcarbonyl)-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dione
• 英文别名: (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridylcarbonyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione
• CAS: 155106-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: LOJRTACWATZAHG-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridylcarbonyl)-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-(1,2,3,4-tetrahydro-1-pyridylcarbonyl)-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电α-酰胺基烷基化-10：一种新的樟脑酰亚胺衍生的手性助剂，用于与N-酰基亚胺离子的不对称合成-制备芳族2取代的哌啶。

  摘要：

  化合物5是用于2-取代的哌啶的不对称合成的新的α-酰胺基烷基化试剂。它的手性助剂3衍生自樟脑酸，设计用于不对称诱导机理，其特征在于预复合是立体分化的决定性步骤。试剂5在通过HCl加成活化后，可以用各种有机金属试剂平稳地烷基化，这大概会产生α-氯酰胺6。有机锌和有机铝化合物似乎能提供最佳结果，其非对映选择性最高，乙基化为77.8 / 2.2（7a / 8a），甲基化为87.7 / 12.3（7b / 8b）），96.5 / 3.5的丁基化（7C / 8C）和90.4 / 9.6为苯基化（7D / 8D的）5。可以通过除去手性助剂从α-酰胺基烷基化产物7a-d获得相应的旋光的2-取代的氯化氯化吡啶鎓9d-d，该除去可以通过用LiAlH 4还原或通过用KOH水解来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81110-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3,5,8,8-tetramethyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridylcarbonyl)-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电α-酰胺基烷基化-10：一种新的樟脑酰亚胺衍生的手性助剂，用于与N-酰基亚胺离子的不对称合成-制备芳族2取代的哌啶。

  摘要：

  化合物5是用于2-取代的哌啶的不对称合成的新的α-酰胺基烷基化试剂。它的手性助剂3衍生自樟脑酸，设计用于不对称诱导机理，其特征在于预复合是立体分化的决定性步骤。试剂5在通过HCl加成活化后，可以用各种有机金属试剂平稳地烷基化，这大概会产生α-氯酰胺6。有机锌和有机铝化合物似乎能提供最佳结果，其非对映选择性最高，乙基化为77.8 / 2.2（7a / 8a），甲基化为87.7 / 12.3（7b / 8b）），96.5 / 3.5的丁基化（7C / 8C）和90.4 / 9.6为苯基化（7D / 8D的）5。可以通过除去手性助剂从α-酰胺基烷基化产物7a-d获得相应的旋光的2-取代的氯化氯化吡啶鎓9d-d，该除去可以通过用LiAlH 4还原或通过用KOH水解来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81110-8