(1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione | 86001-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
• 英文别名: N-methylcamphorimide；N-methylcamphor-imide；(1R)-1,3,8,8-tetramethyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione；(1R)-1,3,8,8-Tetramethyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octan-2,4-dion；(1R)-1,3,8,8-tetramethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
• CAS: 86001-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: ZSKKSEGDOBXLRJ-HQJQHLMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 生成 (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octane-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  二硫酰亚胺的长波圆二色性

  摘要：

  由于其n-π*电子跃迁的相似性质，二硫代酰亚胺（1a）-（3a）和母体酰亚胺（1b）-（3b）在长波长吸收区显示出相似的手性。

  DOI：

  10.1039/c39880000853
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-环戊烷-1,1,3-三羧酸 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 生成 (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Evans, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 2240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric electrophilic α-amidoalkylation - 10: a new camphorimide derived chiral auxiliary for the Asymmetric Synthesis with N-acyliminium ions - preparation of aracemic 2-Substituted Piperidines.
  作者：Klaus Th. Wanner、Franz F. Paintner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81110-8

  日期：1994.3

  Compound 5 is a new α-amidoalkylation reagent for the asymmetric synthesis of 2-substituted piperidines. Its chiral auxiliary 3 is derived from camphoric acid and designed for an asymmetric induction mechanism featuring precomplexation as the decisive step for stereodifferentiation. Reagent 5 can smoothly be alkylated with various organometallic reagents after its activation by HCl-addition which presumably

  化合物5是用于2-取代的哌啶的不对称合成的新的α-酰胺基烷基化试剂。它的手性助剂3衍生自樟脑酸，设计用于不对称诱导机理，其特征在于预复合是立体分化的决定性步骤。试剂5在通过HCl加成活化后，可以用各种有机金属试剂平稳地烷基化，这大概会产生α-氯酰胺6。有机锌和有机铝化合物似乎能提供最佳结果，其非对映选择性最高，乙基化为77.8 / 2.2（7a / 8a），甲基化为87.7 / 12.3（7b / 8b）），96.5 / 3.5的丁基化（7C / 8C）和90.4 / 9.6为苯基化（7D / 8D的）5。可以通过除去手性助剂从α-酰胺基烷基化产物7a-d获得相应的旋光的2-取代的氯化氯化吡啶鎓9d-d，该除去可以通过用LiAlH 4还原或通过用KOH水解来完成。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS
  申请人：Balasubramanian Gopalan

  公开号：US20110257164A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Described are novel compounds of the Formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, regioisomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. These compounds are effective in lowering blood glucose, serum insulin, free fatty acids, cholesterol, triglyceride levels; treatment of obesity, inflammation, autoimmune diseases such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; treatment and/or prophylaxis of type II diabetes. These compounds are more particularly dipeptidyl peptidase (DPP IV) inhibitors.

  本发明涉及一类新化合物，其化学式为(I)，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、区域异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂化物、中间体、药学上可接受的盐、制药组合物、代谢物和前药。这些化合物能够有效降低血糖、血清胰岛素、游离脂肪酸、胆固醇、甘油三酯水平；用于肥胖、炎症、自身免疫疾病如多发性硬化症、类风湿性关节炎的治疗；以及用于治疗和/或预防2型糖尿病。这些化合物特别是二肽基肽酶(DPP IV)抑制剂。
• Hypotensive Agents. VI.¹ Substituted 3-Azabicyclo[3.2.1]octane Derivatives²
  作者：LEONARD M. RICE、CHARLES H. GROGAN

  DOI：10.1021/jo01353a025

  日期：1957.2
• [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2010079413A3

  公开（公告）日：2010-12-02
• Hoogewerff; van Dorp, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1895, vol. 14, p. 271
  作者：Hoogewerff、van Dorp

  DOI：——

  日期：——