11-Hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylbenzo[b]acridin-12-one | 1253196-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-Hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylbenzo[b]acridin-12-one
• 英文别名: 11-hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylbenzo[b]acridin-12-one
• CAS: 1253196-86-9
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄
• 分子量: 411.457
• InChiKey: LGLBZFBPDRELJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzylbenzoyl)-6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-4(1H)-one 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(5aSR,6RS)-12-hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenyl-5a,6-dihydrobenzo[b]acridin-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-未取代的3-（2-苄基苯甲酰基）喹啉-4（1 H）-ones的合成与光致变色

  摘要：

  描述了一系列新的2-未取代的3-（2-苄基苯甲酰基）喹啉-4（1 H）-ones的合成和表征。这些化合物除了具有潜在的生物活性外，在厌氧条件下还具有光可逆的光致变色特性。使用1D和2D NMR技术，我们证明了由于荧光5a，6-二氢苯并[b] ac啶酮- （5 H）-ones的形成而发生了显色。光反应是立体选择性的，S，R-异构体是主要产物（83％），而S，S-异构体是次要产物（6％）。此外，不可逆地形成了两个氧化产物3-（2-苯甲酰基苯甲酰基）喹啉-4（1 H）和acridin-12（5 H）-one衍生物在空气中被观察到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.039

文献信息

• Synthesis and photochromism of a series of new 2-unsubstituted 3-(2-benzylbenzoyl)quinolin-4(1H)-ones
  作者：Nina A. Larina、Vladimir Lokshin、Jerome Berthet、Stephanie Delbaere、Gaston Vermeersch、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.039

  日期：2010.10

  Synthesis and characterization of a series of new 2-unsubstituted 3-(2-benzylbenzoyl)quinolin-4(1H)-ones is described. In addition to their potential biological activity, these compounds exhibit photoreversible photochromic properties in anaerobic conditions. Using the 1 and 2D NMR techniques we demonstrated that the coloration occurred owing to the formation of fluorescent 5a,6-dihydrobenzo[b]acridin-(5H)-ones

  描述了一系列新的2-未取代的3-（2-苄基苯甲酰基）喹啉-4（1 H）-ones的合成和表征。这些化合物除了具有潜在的生物活性外，在厌氧条件下还具有光可逆的光致变色特性。使用1D和2D NMR技术，我们证明了由于荧光5a，6-二氢苯并[b] ac啶酮- （5 H）-ones的形成而发生了显色。光反应是立体选择性的，S，R-异构体是主要产物（83％），而S，S-异构体是次要产物（6％）。此外，不可逆地形成了两个氧化产物3-（2-苯甲酰基苯甲酰基）喹啉-4（1 H）和acridin-12（5 H）-one衍生物在空气中被观察到。