methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside | 688014-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[TBDPS(-6)]a-Man1Me2Ac；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 688014-93-9
• 化学式: C₃₉H₅₂O₁₆Si
• 分子量: 804.918
• InChiKey: BFCZOUZNUHVZLS-LBDXPPCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 、 methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->4)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannoyranosyl-(1->3)]-2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-O-取代的庚糖结构的合成：在奈瑟氏菌脂低聚糖中表达的部分低聚糖

  摘要：

  我们合成了一种含有 3,4-二支化 L-甘油-D-甘露-庚糖 (Hep)、β-乳糖基-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)] 的四糖-L-α-D-Hep 19，通过使用甘露糖 (Man) 衍生物作为受体。在构建支链 Hep 之前，我们确认可以使用 3-支链 Man 6 作为受体合成 3,4-二支链 Man 结构。使用七-O-乙酰基-α-乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (7) 对受体 6 进行糖基化，得到所需的 3,4-二支化结构，β-乳糖基-(1⇄4)-[α-Man-(1⇄3)] -α-Man 8. 正如预期的那样，β-lactosyl-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)]-α-D-Man 14 也是通过糖基化 4-OH 获得的受体 13 和 7 以类似的方式。14 的 Man 残基通过 Swern 氧化、格氏反应和氧化裂解随后还原转化为 Hep 单元。因此，我们构建了 3，4-分支的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300651
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-O-取代的庚糖结构的合成：在奈瑟氏菌脂低聚糖中表达的部分低聚糖

  摘要：

  我们合成了一种含有 3,4-二支化 L-甘油-D-甘露-庚糖 (Hep)、β-乳糖基-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)] 的四糖-L-α-D-Hep 19，通过使用甘露糖 (Man) 衍生物作为受体。在构建支链 Hep 之前，我们确认可以使用 3-支链 Man 6 作为受体合成 3,4-二支链 Man 结构。使用七-O-乙酰基-α-乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (7) 对受体 6 进行糖基化，得到所需的 3,4-二支化结构，β-乳糖基-(1⇄4)-[α-Man-(1⇄3)] -α-Man 8. 正如预期的那样，β-lactosyl-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)]-α-D-Man 14 也是通过糖基化 4-OH 获得的受体 13 和 7 以类似的方式。14 的 Man 残基通过 Swern 氧化、格氏反应和氧化裂解随后还原转化为 Hep 单元。因此，我们构建了 3，4-分支的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300651