2-(2-bromophenyl)-2H-chromene | 1253197-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2H-chromene
• CAS: 1253197-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: RIKFBVSQCYLPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2H-chromene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到2'-Bromoflavone
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006

文献信息

• A highly adaptable catalyst/substrate system for the synthesis of substituted chromenes
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic、Michael R. Jong

  DOI：10.1039/c0cc01961e

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed endo-cyclization of o-(1-hydroxyallyl)phenols to form chromenes is reported. The title compounds are prepared in high yield from readily available substrates. The system tolerates both electron rich and deficient aryl rings and a high degree of substitution on the allyl moiety.

  报道了金(I)催化的o-(1-羟基烯丙基)苯酚内环化反应以形成色烯类化合物。该标题化合物从容易获得的底物中以高产率制备。该系统能耐受富电子和缺电子的芳香环以及烯丙基部分的高程度取代。