(2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanol | 1085993-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanol
• CAS: 1085993-19-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: JTPSLCRKIAERCC-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7S,8S)-7-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-oxopyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  源自焦谷氨酸的 b-酮酯：羟基化吡咯烷酮的新入口

  摘要：

  已经从衍生自 L-焦谷氨酸或 4-(R)-羟基-L-焦谷氨酸的 β-酮酯中获得了四种羟基化的吡咯烷酮。在 BinapRuBr 2 催化剂存在下，这种带有吡咯烷酮的 β-酮酯的不对称氢化以高非对映异构体过量进行，从而完全控制了氮杂双环的 C7 羟基化碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.3987/com-08-11418
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 164.5h， 生成 (2'S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  功能化 pyrrolizidin-3-ones 的不对称合成

  摘要：

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.821