methyl-1-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-D-threo-pentofuranos-5-uronate | 77977-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl-1-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-D-threo-pentofuranos-5-uronate
• CAS: 77977-45-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₅
• 分子量: 229.192
• InChiKey: SWEKYWGKVIMBIM-AJFZSALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-D-threo-pentofuranos-5-uronate 在 manganese(IV) oxide 、 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((1S,3S)-1-Azido-3-hydroxy-3-methoxycarbonyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHETIC APPROACH TO THE FRAGMENT D OF ANTIBIOTIC NOSIHEPTIDE, 2-[1-AMINO-3-CARBOXY-3-HYDROXY-(1S,3S)-PROPYL]-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  对应于多肽抗生素那西肽片段D的内酰胺是通过氧化相应的噻唑烷-4-羧酸盐来制备的，该噻唑烷-4-羧酸盐是通过2-叠氮基-2,3-二脱氧-d-苏-戊糖醛酸与L-半胱氨酸甲酯缩合获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1975
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl-1-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-D-threo-pentofuranos-5-uronate
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHETIC APPROACH TO THE FRAGMENT D OF ANTIBIOTIC NOSIHEPTIDE, 2-[1-AMINO-3-CARBOXY-3-HYDROXY-(1S,3S)-PROPYL]-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  对应于多肽抗生素那西肽片段D的内酰胺是通过氧化相应的噻唑烷-4-羧酸盐来制备的，该噻唑烷-4-羧酸盐是通过2-叠氮基-2,3-二脱氧-d-苏-戊糖醛酸与L-半胱氨酸甲酯缩合获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1975