(2S,5R)-5-bromo-2-tert-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 141739-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-5-bromo-2-tert-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 141739-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: ZMXYYWWDSZCZTC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-bromo-2-tert-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one lithium enolate
  参考文献：
  名称：

  Erythroselective aldol condensation of amine Free 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one lithium enolate synthesis of the ethyl acetolactate enantiomers

  摘要：

  Generated by halogen metal exchange, the sterically hindered 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl -1,3-dioxolan-4-one lithium enolate reacts in an erythroselective way with acetaldehyde. Separation of the resulting diastereomers, followed by alcoholysis lead to the corresponding enantiomerically pure diols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74171-2
• 作为产物：
  描述：

  2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-bromo-2-tert-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Erythroselective aldol condensation of amine Free 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one lithium enolate synthesis of the ethyl acetolactate enantiomers

  摘要：

  Generated by halogen metal exchange, the sterically hindered 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl -1,3-dioxolan-4-one lithium enolate reacts in an erythroselective way with acetaldehyde. Separation of the resulting diastereomers, followed by alcoholysis lead to the corresponding enantiomerically pure diols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74171-2