2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole | 847240-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3,4-tetrazole；2-(3-chlorophenyl)-5-phenyltetrazole
• CAS: 847240-39-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄
• mdl: MFCD06635218
• 分子量: 256.694
• InChiKey: OSTPQEFCAWHBEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole 、 丙炔酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 1-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 、 ethyl 1-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoclick化学在炔烃和硝胺在原位生成的1,3-偶极环加成反应中合成吡唑的应用

  摘要：

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701225
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 3-氯苯硼酸 在 copper(I) oxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以97%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  H-四唑与硼酸的铜催化好氧氧化偶联研究进展及对反应机理的认识

  摘要：

  提出了一种高效，实用的方案，用于将H-四唑与硼酸直接进行CN偶联。对各种反应参数的仔细和耐心的优化显示，这种常规的挑战性反应确实可以在非常简单的系统中高效地进行，也就是说，只需在存在不同的Cu I或Cu II的情况下在氧气下搅拌四唑和硼酸即可。在100°C的DMSO中仅负载5 mol％的盐。最重要的是，该反应可以以区域特异性方式非常顺利地进行，从而以高到极好的收率得到2,5-二取代的四唑。一项机理研究表明，四唑和DMSO分别对反应过程中的催化活性铜和溶剂起着至关重要的作用。结果表明，在反应循环中，Cu I催化剂可以通过氧化铜的胺化反应被氧气氧化为Cu II，形成[CuT 2 D]络合物（T =四唑阴离子； D = DMSO）。由此形成的Cu II络合物被证实是真正的催化活性铜物质。即铜II复杂歧化至芳基的Cu III和Cu我在硼酸的存在下进行。轻松消除Cu III物种可提供CN耦合产物。本文介绍的结果不仅为合成2

  DOI：

  10.1002/chem.201302857