tert-butyl (2-((amino((1,3-dichloropropan-2-yl)oxy)phosphoryl)oxy)ethyl)carbamate | 1254703-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((amino((1,3-dichloropropan-2-yl)oxy)phosphoryl)oxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[amino(1,3-dichloropropan-2-yloxy)phosphoryl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 1254703-50-8
• 化学式: C₁₀H₂₁Cl₂N₂O₅P
• 分子量: 351.167
• InChiKey: ZZBSWMOASZSDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((amino((1,3-dichloropropan-2-yl)oxy)phosphoryl)oxy)ethyl)carbamate 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2-((amino((1,3-diaminopropan-2-yl)oxy)phosphoryl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  奇数的1，3-二酰胺基磷脂的合成与生物物理表征

  摘要：

  纳米药物的药物递送效率低。机械响应性囊泡可以提供释放由人体基本物理学触发的活性化合物的替代方法。具有C16尾巴的1,3-二酰胺基磷脂被证明是机械响应囊泡的有效构件，但是它们的低主相变温度阻碍了其在人体中的有效应用。由于膜的主要相变温度取决于脂肪酰基链的长度，因此我们合成了1,3-二酰胺基磷脂：Rad-PC-Rad的C17同源物。Rad-PC-Rad升高的主相变温度允许在体温下传递机械响应性药物。在这里，我们报告Rad-PC-Rad单层和双层膜的生物物理特性。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.7b04227
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以350 mg的产率得到tert-butyl (2-((amino((1,3-dichloropropan-2-yl)oxy)phosphoryl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1,3-diamidophospholipids

  摘要：

  A straightforward synthesis of a small library of 1,3-diamidophospholipids is presented using readily available, cheap reagents and introducing a simple phosphoramidate protecting group strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.140

文献信息

• [EN] SHEAR STRESS SENSITIVE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES SENSIBLES À LA CONTRAINTE DE CISAILLEMENT
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2019149836A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention relates to liposome vesicle comprising a membrane consisting of 1,3- diheptadecanamidopropan-2-yl (2-(trimethylammonio) ethyl) phosphate surrounding a volume comprising a pharmaceutical drug or contrast agent. The vesicle is mechanosensitive at body temperature and at physiologically or pathophysiologically relevant shear stress.

  本发明涉及一种脂质体囊泡，其包括由1,3-二十一烷酰胺丙基-2-基(三甲基铵)乙基磷酸构成的膜，该膜包围着一个含有药物或对比剂的体积。该囊泡在体温和生理或病理相关的切应力下具有机械敏感性。
• SHEAR STRESS SENSITIVE LIPOSOMES
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP3520819A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The invention relates to liposome vesicle comprising a membrane consisting of 1,3-diheptadecanamidopropan-2-yl (2-(trimethylammonio) ethyl) phosphate surrounding a volume comprising a pharmaceutical drug or contrast agent. The vesicle is mechanosensitive at body temperature and at physiologically or pathophysiologically relevant shear stress.

  本发明涉及脂质体囊泡，囊泡膜由 1,3- 二十七酰胺基丙-2-基（2-（三甲基氨）乙基）磷酸酯组成，周围环绕着含有药物或造影剂的容积。囊泡在体温和生理或病理相关的剪切应力下具有机械敏感性。
• The synthesis of 1,3-diamidophospholipids
  作者：Illya A. Fedotenko、Pierre-Leonard Zaffalon、France Favarger、Andreas Zumbuehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.140

  日期：2010.10

  A straightforward synthesis of a small library of 1,3-diamidophospholipids is presented using readily available, cheap reagents and introducing a simple phosphoramidate protecting group strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biophysical Characterization of an Odd-Numbered 1,3-Diamidophospholipid
  作者：Frederik Neuhaus、Dennis Mueller、Radu Tanasescu、Sandor Balog、Takashi Ishikawa、Gerald Brezesinski、Andreas Zumbuehl

  DOI：10.1021/acs.langmuir.7b04227

  日期：2018.3.13

  Nanomedicine suffers from low drug delivery efficiencies. Mechanoresponsive vesicles could provide an alternative way to release active compounds triggered by the basic physics of the human body. 1,3-Diamidophospholipids with C16 tails proved to be an effective building block for mechanoresponsive vesicles, but their low main phase transition temperature prevents an effective application in humans

  纳米药物的药物递送效率低。机械响应性囊泡可以提供释放由人体基本物理学触发的活性化合物的替代方法。具有C16尾巴的1,3-二酰胺基磷脂被证明是机械响应囊泡的有效构件，但是它们的低主相变温度阻碍了其在人体中的有效应用。由于膜的主要相变温度取决于脂肪酰基链的长度，因此我们合成了1,3-二酰胺基磷脂：Rad-PC-Rad的C17同源物。Rad-PC-Rad升高的主相变温度允许在体温下传递机械响应性药物。在这里，我们报告Rad-PC-Rad单层和双层膜的生物物理特性。