(1R,5R,7R)-7-methoxy-3,4,4-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene | 1224598-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,7R)-7-methoxy-3,4,4-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene
• 英文别名: (2R,3aR,6aR)-2-methoxy-4,4,5-trimethyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pentalene
• CAS: 1224598-87-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: IBXUYUUBQADYCH-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R)-7-methoxy-3,4,4-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (1R,5R,7R)-7-methoxy-4,4-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons from campholenaldehyde: enantiospecific synthesis of diquinane and linear triquinanes

  摘要：

  Enantiospecific syntheses of diquinane and linear triquinanes were accomplished, starting from the readily available alpha-campholenaldehyde employing a Nazarov reaction as the key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5R)-7,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-ol 、 碘甲烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以88%的产率得到(1R,5R,7R)-7-methoxy-3,4,4-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of diquinane and (cis, anti, cis)-linear triquinanes

  摘要：

  The enantioselective syntheses of diquinane and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)-campholenaldehyde, employing an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.014