2,8,14-triboryl-5,11,17-trimesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene | 1374751-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,8,14-triboryl-5,11,17-trimesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene
• 英文别名: 2-[20,34-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-11,25,39-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-6-tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17(22),18,20,23,25,27(32),28,30,33,35,37(42),38,40-henicosaenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[20,34-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-11,25,39-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-6-tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17(22),18,20,23,25,27(32),28,30,33,35,37(42),38,40-henicosaenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1374751-56-0
• 化学式: C₈₇H₈₁B₃O₆
• 分子量: 1255.03
• InChiKey: FMBWKSJBYWNDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.83
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,14-triboryl-5,11,17-trimesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到5,11,17-trimesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-2,8,14-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxygen-Substituted Hexa-peri-hexabenzocoronenes through Ir-Catalyzed Direct Borylation

  摘要：

  Direct C-H borylation of hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) has been achieved under iridium catalysis, which allows efficient synthesis of hydroxy-substituted HBCs by oxidation of the boryl groups. Further oxidation of dihydroxy HBC with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) afforded tetraoxo-substituted HBC without any regioisomers, which can be considered as a pi-extended quinone.

  DOI：

  10.1021/ol300743f
• 作为产物：
  描述：

  2,8,14-trimesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2,8,14-triboryl-5,11,17-trimesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene
  参考文献：
  名称：

  三维胶囊状碳纳米笼作为封闭的之字形[12,0]碳纳米管的分段模型：合成，表征和与C70的络合

  摘要：

  本文我们报告的合成和新型三维胶囊状六的光物理和超分子性质围-hexabenzocoronene（HBC）含碳纳米笼，tripodal- [2] HBC，这是封端的Z字形的第一合成模型[12 ，0]碳纳米管（CNT）。三脚架[2] HBC的合成是通过钯催化的三硼烷基六苯并并戊烯与L形环己烷单元的偶联，然后是镍介导的C-Br / C-Br偶联以及随后环己烷部分的芳构化。通过UV / Vis和荧光光谱进一步研究了三脚架[2] HBC的物理性质及其与C 70的超分子宿主-客体相互作用。理论计算表明，三脚架[2] HBC的应变能高达55.2 kcal mol。-1。

  DOI：

  10.1002/anie.201804031

文献信息

• A Three-Dimensional Capsule-like Carbon Nanocage as a Segment Model of Capped Zigzag [12,0] Carbon Nanotubes: Synthesis, Characterization, and Complexation with C₇₀
  作者：Shengsheng Cui、Guilin Zhuang、Dapeng Lu、Qiang Huang、Hongxing Jia、Ya Wang、Shangfeng Yang、Pingwu Du

  DOI：10.1002/anie.201804031

  日期：2018.7.20

  Herein we report the synthesis and photophysical and supramolecular properties of a novel three‐dimensional capsule‐like hexa‐peri‐hexabenzocoronene (HBC)‐containing carbon nanocage, tripodal‐[2]HBC, which is the first synthetic model of capped zigzag [12,0] carbon nanotubes (CNTs). Tripodal‐[2]HBC was synthesized by the palladium‐catalyzed coupling of triboryl hexabenzocoronene and L‐shaped cyclohexane

  本文我们报告的合成和新型三维胶囊状六的光物理和超分子性质围-hexabenzocoronene（HBC）含碳纳米笼，tripodal- [2] HBC，这是封端的Z字形的第一合成模型[12 ，0]碳纳米管（CNT）。三脚架[2] HBC的合成是通过钯催化的三硼烷基六苯并并戊烯与L形环己烷单元的偶联，然后是镍介导的C-Br / C-Br偶联以及随后环己烷部分的芳构化。通过UV / Vis和荧光光谱进一步研究了三脚架[2] HBC的物理性质及其与C 70的超分子宿主-客体相互作用。理论计算表明，三脚架[2] HBC的应变能高达55.2 kcal mol。-1。
• Synthesis of Oxygen-Substituted Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronenes through Ir-Catalyzed Direct Borylation
  作者：Ryuichi Yamaguchi、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1021/ol300743f

  日期：2012.5.18

  Direct C-H borylation of hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) has been achieved under iridium catalysis, which allows efficient synthesis of hydroxy-substituted HBCs by oxidation of the boryl groups. Further oxidation of dihydroxy HBC with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) afforded tetraoxo-substituted HBC without any regioisomers, which can be considered as a pi-extended quinone.