(2-bromophenyl)-L-valine | 952060-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)-L-valine
• 英文别名: (S)-N-(2-bromophenyl)valine；(2S)-2-(2-bromoanilino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 952060-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: UTVJVBWAXLUPII-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)-L-valine 在 异丙基溴化镁 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4S)-4-((2-bromophenyl)amino)-5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 C-N 轴向手性 N-芳基吡咯的中心到轴向手性转换策略

  摘要：

  我们提出了一种中心到轴向手性转换策略，用于通过金（I）催化的氨基酸衍生物的 5-endo-dig环化/脱水级联构建 C-N 轴向手性N-芳基吡咯。该反应在中心到轴向手性转换方面表现出高效率。密度泛函理论计算表明，中心到轴向手性转换过程中的立体定向性在于氨基醇构象的稳定性和相应的低势垒过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00753
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 1,2-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(2-bromophenyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 C-N 轴向手性 N-芳基吡咯的中心到轴向手性转换策略

  摘要：

  我们提出了一种中心到轴向手性转换策略，用于通过金（I）催化的氨基酸衍生物的 5-endo-dig环化/脱水级联构建 C-N 轴向手性N-芳基吡咯。该反应在中心到轴向手性转换方面表现出高效率。密度泛函理论计算表明，中心到轴向手性转换过程中的立体定向性在于氨基醇构象的稳定性和相应的低势垒过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00753

文献信息

• Highly Active Chiral Ruthenium-Based Metathesis Catalysts through a Monosubstitution in the N-Heterocyclic Carbene
  作者：Sascha Tiede、Anke Berger、David Schlesiger、Daniel Rost、Anja Lühl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201000940

  日期：2010.5.25

  Single (substitution) is better: New chiral ruthenium metathesis (pre)catalysts with a monosubstituted carbon atom in the N‐heterocyclic carbene ligand are highly stable in solution, initiate easily, show very high enantioselectivity and excellent E selectivity in asymmetric ring‐opening cross‐metathesis (see scheme).

  单（取代）更好：N-杂环卡宾配体中具有单取代碳原子的新型手性钌复分解（预）催化剂在溶液中高度稳定，易于引发，在非对称开环交叉中显示出很高的对映选择性和极好的E选择性复分解（请参阅方案）。