N-{[1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide | 1255088-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{[1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide
• 英文别名: 3-pyrrol-1-yl-N-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]propanamide
• CAS: 1255088-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₆
• 分子量: 381.389
• InChiKey: UXQVOSQSUHPDGR-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-pyrrol-1-yl)-N-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}propanamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-{[1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846

文献信息

• A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles
  作者：Jürgen Liebscher、Sebastian Karsten、Mohamed Ameen、Sabrina Kalläne、Alexandrina Nan、Rodica Turcu

  DOI：10.1055/s-0029-1218846

  日期：2010.9

  A mild and versatile method based on copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (Meldal-Sharpless reaction) was developed to tether biomolecules, such as monosaccharides, biotin, cholesterol, or uridine to the N-atom of pyrrole. The required azido and alkyne functions can be placed in either reactant, i.e. in the pyrrole or the biomolecule. The products are interesting precursors for functionalized superparamagnetic polypyrrole core-shell nanoparticles.

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。