N-{[1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide | 1255088-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{[1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide
• 英文别名: 3-pyrrol-1-yl-N-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]propanamide
• CAS: 1255088-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₆
• 分子量: 381.389
• InChiKey: UXQVOSQSUHPDGR-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-pyrrol-1-yl)-N-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}propanamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-{[1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846