1,4-bis(2-O-α-D-mannopyranose)butane | 1149376-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-O-α-D-mannopyranose)butane
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxybutoxy]oxane-2,4,5-triol
• CAS: 1149376-52-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₁₂
• 分子量: 414.407
• InChiKey: HXULIXKVVZEFQY-HVRGLFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(benzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-α-D-mannopyranosyl)but-2-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-bis(2-O-β-D-mannopyranose)butane 、 1,4-bis(2-O-D-mannopyranose)butane 、 1,4-bis(2-O-α-D-mannopyranose)butane
  参考文献：
  名称：

  均聚法合成二价2,2'-连接的甘露糖衍生物

  摘要：

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083283

文献信息

• Synthesis of Divalent 2,2′-Linked Mannose Derivatives by Homodimerization
  作者：Reko Leino、Filip Ekholm、Monika Poláková、Agnieszka Pawłowicz

  DOI：10.1055/s-0028-1083283

  日期：2009.2

  Recently, there has been a growing interest in the synthesis of multivalent carbohydrate assemblies due to their ability to target multiple receptors simultaneously. In the present work, a protective group strategy, based on the methodology originally developed by Crich, has been utilized for the homodimerization of olefinic carbohydrates, allowing a highly diastereoselective synthesis of some divalent structures

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖