(-)-(1S,2R)-1-cyclohexyl-c-2-hydroxymethyl-r-1-cyclohexanol | 187944-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-1-cyclohexyl-c-2-hydroxymethyl-r-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 187944-47-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: SDXSDRCINQUGON-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-(1S,2R)-1-cyclohexyl-c-2-hydroxymethyl-r-1-cyclohexanol 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到(+)-(1S,2R)-1-cyclohexyl-c-2-acetoxymethyl-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient diastereospecific synthesis of a rociverine precursor and its resolution by lipase-catalyzed transesterification

  摘要：

  (+/-)-1-环己基-c-2-羟甲基-r-1-环己醇3，是抗毒蕈碱药物罗西韦林1的前体，通过C6H11MgCl与适当保护的2-(羟甲基)环己酮之间的Grignard反应，以非常高的产率获得，且具有很高的对映选择性。通过酶联PPL催化的消旋二醇(+/-)-3的转酯反应，成功制备了具有较高纯度的顺式二醇(+)-(1R,2S)-3及其对应的2-乙酰氧甲基衍生物(+)-(1S,2R)-12。版权©1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00467-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-2-cyclohexyl-c-hydrpxy-r-1-cyclohexanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(-)-(1S,2R)-1-cyclohexyl-c-2-hydroxymethyl-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient diastereospecific synthesis of a rociverine precursor and its resolution by lipase-catalyzed transesterification

  摘要：

  (+/-)-1-环己基-c-2-羟甲基-r-1-环己醇3，是抗毒蕈碱药物罗西韦林1的前体，通过C6H11MgCl与适当保护的2-(羟甲基)环己酮之间的Grignard反应，以非常高的产率获得，且具有很高的对映选择性。通过酶联PPL催化的消旋二醇(+/-)-3的转酯反应，成功制备了具有较高纯度的顺式二醇(+)-(1R,2S)-3及其对应的2-乙酰氧甲基衍生物(+)-(1S,2R)-12。版权©1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00467-3