(R)-3-(tert-butylthio)-2-((4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-methoxy-4',5'-dimethyl-2'-oxooxazolidin-3'-yl)propanoic acid methyl ester | 1352924-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butylthio)-2-((4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-methoxy-4',5'-dimethyl-2'-oxooxazolidin-3'-yl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-[(4S,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]propanoate
• CAS: 1352924-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆S
• 分子量: 335.422
• InChiKey: JGKHBHKSOTZBIN-QCZZGDTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dimethyloxazolidin-2-one-3-yl)acrylic acid methyl ester 、 叔丁基硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(R)-3-(tert-butylthio)-2-((4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-methoxy-4',5'-dimethyl-2'-oxooxazolidin-3'-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s