4-desmethyl-3α-hydroxy-15-rippertene | 1137521-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-desmethyl-3α-hydroxy-15-rippertene
• 英文别名: (1S,4S,5R,8S,9S,12S,14S)-5,9,12-trimethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-15-en-14-ol
• CAS: 1137521-28-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: HLHXLNDNLCOQSO-GNWDKQDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aS,3S,4aS,7S,7aS,10R,10aS)-3-(methoxymethoxy)-4a,7,10-trimethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,10a-tetradecahydronaphtho[2,1,8-cde]azulene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-desmethyl-3α-hydroxy-15-rippertene
  参考文献：
  名称：

  4-去甲基-3α-羟基-15-戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200804640

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Desmethyl-3α-hydroxy-15-rippertene
  作者：Rabea Hennig、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200804640

  日期：2009.1.26

  and two intramolecular aldol condensations allow the efficient preparation of the title compound 2, a close analogue of the diterpene 1 which was isolated from the defense secretion of termite soldiers. The synthesis commenced with cyclohexanone 3, which is rapidly available from (−)‐isopulegol.

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。