4-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 | 52039-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
• 英文名称: 4-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 52039-88-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 246.053
• InChiKey: HCQSIVSKXQMCIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3,5-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Urazole compounds useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  具有化学式(I)的Urazole化合物，或其药学上可接受的盐，可作为抗炎或免疫抑制剂。其中L和K为O或S；Q为连接基，例如-O-、-S-、C(═O)等；R1为芳基或杂环芳基基团，而R3、R4a、R4c、Z、r、s和t的定义如规范中所述。

  公开号：

  US20030013745A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯异氰酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280

文献信息

• De novo design, synthesis, and in vitro activity of LFA-1 antagonists based on a bicyclic[5.5]hydantoin scaffold
  作者：Dominique Potin、Michele Launay、Eric Nicolai、Maud Fabreguette、Patrice Malabre、François Caussade、Dominique Besse、Stacey Skala、Dawn K. Stetsko、Gordon Todderud、Brett R. Beno、Daniel L. Cheney、Chiehying J. Chang、Steven Sheriff、Diane L. Hollenbaugh、Joel C. Barrish、Edwin J. Iwanowicz、Suzanne J. Suchard、T.G. Murali Dhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.007

  日期：2005.2

  Evidence from both animal models and clinical trials provides support for LFA-1 as a target in several different inflammatory diseases. This paper describes the de novo design, synthesis and in vitro activity of LFA-1 antagonists based on a bicyclic[5.5]hydantoin scaffold.

  LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）是β（2）-整合素家族的成员，在所有白细胞上都有表达。LFA-1 / ICAM相互作用促进活化的白细胞和内皮之间以及T细胞和抗原呈递细胞之间的紧密粘附。动物模型和临床试验的证据均支持LFA-1作为几种不同炎症性疾病的靶标。本文描述了基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的从头设计，合成和体外活性。
• 4-Dichlorophenylurazole compounds and use in agricultural fungicidal
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04088767A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  There is disclosed a fungicide comprising as active ingredient a 1,2-substituted-4-(3',5'-dichlorophenyl) urazole derivative suitable for preventing various diseases of plants including fruit trees, vegetables, rice plants and beans.

  公开了一种杀菌剂，其活性成分为1,2-取代-4-(3',5'-二氯苯基)尿唑衍生物，适用于预防包括果树、蔬菜、稻米和豆类在内的各种植物病害。
• EP1395259A4
  申请人：——

  公开号：EP1395259A4

  公开（公告）日：2005-01-26
• URAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1395259A2

  公开（公告）日：2004-03-10
• US4049820A
  申请人：——

  公开号：US4049820A

  公开（公告）日：1977-09-20