ditetradecyl (R,S)-2-(β-D-glucopyranosylthio)succinate | 101009-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ditetradecyl (R,S)-2-(β-D-glucopyranosylthio)succinate
• CAS: 101009-69-2
• 化学式: C₃₈H₇₂O₉S
• 分子量: 705.05
• InChiKey: YQDOVHSJTXZNJJ-FJPZMMOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  142.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-thio-β-D-glucopyranoside 、 ditetradecyl maleate 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ditetradecyl (R,S)-2-(β-D-glucopyranosylthio)succinate
  参考文献：
  名称：

  Bolaamphiphiles 和单层脂质膜由 1,6,19,24-tetraoxa-3,21-cyclohexatricontadiene-2,5,20,23-tetrone 制成

  摘要：

  标题大环内酯包含两个马来酸二酯单元，它们以高产率添加亲水性硫亲核试剂，例如亚硫酸氢盐、硫代乙酸和各种硫糖苷。因此形成双头两亲物（“bolaamphiphiles”或“bolytes”）。它们产生极薄（疏水部分~20 A）的单层脂质膜（MLM）囊泡，已通过电子显微镜表征。囊泡 MLM 在室温下产生分辨率良好的 1H NMR 光谱，表明流动性。这种薄囊泡膜可以有效地用莫能菌素均苯四酸酯穿孔以提供水通道。它们可以不对称；他们抵制聚变。酯键在膜内不受酸或碱催化水解反应的影响。

  DOI：

  10.1021/ja00268a013