(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate | 1135467-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[1-(ethoxymethyl)-2-phenylimidazol-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1135467-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: HJOCBUWPKCNMDB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-iodo-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083263