(Z)-2-(2,2-dicarbo-t-butoxy-4-heptenyl)-1-methyl-indole | 1134626-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2,2-dicarbo-t-butoxy-4-heptenyl)-1-methyl-indole
• 英文别名: ditert-butyl 2-[(1-methylindol-2-yl)methyl]-2-[(Z)-pent-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1134626-34-8
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄
• 分子量: 427.584
• InChiKey: IZCLBYRPIVWTNV-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2,2-dicarbo-t-butoxy-4-heptenyl)-1-methyl-indole 在 C₅₄H₄₅ClFeN₄O₄PtS₂ 、 silver heptafluorobutyrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到(R)-2,2-dicarbo-t-butoxy-9-methyl-4-propyl-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  应变的平面手性普拉提环上的内烯烃的弗里德尔-克拉夫茨烷基化的吲哚催化活化。

  摘要：

  通过变形激活：通过非对映选择性环铂易于制备的平面-手性铂环化合物可以使具有双取代Z 烯烃的吲哚进行对映选择性分子内氢芳基化反应（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。通过高度应变的催化剂几何形状和加速的烯烃配位相结合，可以获得足够的活性。该申请代表了由白金环烷催化的第一个高度对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200804944
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-2-pentene 、 di-tert-butyl 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(Z)-2-(2,2-dicarbo-t-butoxy-4-heptenyl)-1-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  应变的平面手性普拉提环上的内烯烃的弗里德尔-克拉夫茨烷基化的吲哚催化活化。

  摘要：

  通过变形激活：通过非对映选择性环铂易于制备的平面-手性铂环化合物可以使具有双取代Z 烯烃的吲哚进行对映选择性分子内氢芳基化反应（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。通过高度应变的催化剂几何形状和加速的烯烃配位相结合，可以获得足够的活性。该申请代表了由白金环烷催化的第一个高度对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200804944

文献信息

• A Highly Strained Planar-Chiral Platinacycle for Catalytic Activation of Internal Olefins in the Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Haoxi Huang、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200804944

  日期：2009.1.5

  Activation by deformation: A planar‐chiral platinacycle readily prepared by diastereoselective cycloplatination enables the enantioselective intramolecular hydroarylation of indoles having disubstituted Z olefins (see scheme; Ts=p‐tolylsulfonyl). Sufficient activity is achieved by a combination of highly strained catalyst geometry and accelerated olefin coordination. This application represents the

  通过变形激活：通过非对映选择性环铂易于制备的平面-手性铂环化合物可以使具有双取代Z 烯烃的吲哚进行对映选择性分子内氢芳基化反应（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。通过高度应变的催化剂几何形状和加速的烯烃配位相结合，可以获得足够的活性。该申请代表了由白金环烷催化的第一个高度对映选择性反应。