Ethyl 2-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxobutanoate | 1248587-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxobutanoate
• CAS: 1248587-18-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: MNCBXECIWFIUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙烯 、 氰乙酸乙酯 在 Cu(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)2Cl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到Ethyl 2-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  发散和协同光催化：乙烯基芳烃的氢化和氧代烷基化，通过 1,3-二羰基的正式 [4+1]-环化立体选择性合成环戊醇

  摘要：

  描述了 1,3-二羰基的可控发散反应性，这使得乙烯基芳烃的有效加氢和氧代烷基化成为可能。两种反应途径都是通过极性反转C的形成启动的通过直接光催化 C-H 键转换在 1,3-二羰基的活性亚甲基中心生成中心自由基中间体。烯烃的氧代烷基化在有氧条件下通过 Cu(II)-光介导的回弹机制实现，而相应的加氢烷基化在氮气气氛下通过 4CzIPN 和 Brønsted 碱的组合成为可能。这些不同方案的广度在药物和天然产物的后期修饰以及将产物转化为各种杂环化合物（如吡啶、吡咯或呋喃）中得到证明。此外，这两种催化模式可以协同组合，在正式的[4+1]-环化过程中立体选择性构建环戊醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04736

文献信息

• Bromophilic substitution/carbophilic substitution cascade reactions of α,α-dibromo-2-methoxyacetophenone with C-, N- and O-nucleophiles
  作者：Jovana Tatar、Rade Marković、Milovan Stojanović、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.057

  日期：2010.9

  alpha,alpha-Dibromo-2-methoxyacetophenone reacts, under mild reaction conditions, with C-, N- and O-nucleophiles via a bromophilic substitution/protonation/carbophilic substitution cascade process to afford alpha-monosubstituted-2-methoxyacetophenones in moderate to good yield. The only exception from this reaction pathway is the reaction with the anion derived from malononitrile in which 2-aroyl-1,1,3,3-tetracyanopropene is obtained. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent and Synergistic Photocatalysis: Hydro- and Oxoalkylation of Vinyl Arenes for the Stereoselective Synthesis of Cyclopentanols via a Formal [4+1]-Annulation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Narenderreddy Katta、Quan-Qing Zhao、Tirtha Mandal、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.2c04736

  日期：2022.11.18

  are initiated through the formation of polarity-reversed C-centered-radical intermediates at the active methylene center of 1,3-dicarbonyls via direct photocatalytic C–H bond transformations. The oxoalkylation of alkenes is achieved under aerobic conditions via a Cu(II)-photomediated rebound mechanism, while the corresponding hydroalkylation becomes possible under a nitrogen atmosphere by the combination

  描述了 1,3-二羰基的可控发散反应性，这使得乙烯基芳烃的有效加氢和氧代烷基化成为可能。两种反应途径都是通过极性反转C的形成启动的通过直接光催化 C-H 键转换在 1,3-二羰基的活性亚甲基中心生成中心自由基中间体。烯烃的氧代烷基化在有氧条件下通过 Cu(II)-光介导的回弹机制实现，而相应的加氢烷基化在氮气气氛下通过 4CzIPN 和 Brønsted 碱的组合成为可能。这些不同方案的广度在药物和天然产物的后期修饰以及将产物转化为各种杂环化合物（如吡啶、吡咯或呋喃）中得到证明。此外，这两种催化模式可以协同组合，在正式的[4+1]-环化过程中立体选择性构建环戊醇衍生物。