methyl (3S,6S,9S,15S)-12,12-dimethyl-15-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,17-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclohenicosane-3-carboxylate | 1268837-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,6S,9S,15S)-12,12-dimethyl-15-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,17-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclohenicosane-3-carboxylate
• CAS: 1268837-13-3
• 化学式: C₄₄H₇₉N₇O₁₂
• 分子量: 898.151
• InChiKey: PYVJUDZJGWNKNG-CVUOCSEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6S,9S,15S)-12,12-dimethyl-15-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,17-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclohenicosane-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,6S,9S,15S)-15-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-12,12-dimethyl-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,17-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclohenicosane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钉合短螺旋肽作为维生素D受体（VDR）-共激活剂相互作用抑制剂的结构发展

  摘要：

  我们开发了几种稳定螺旋七肽（DPI-01 - 10）构成的升-亮氨酸残基，α，α-二取代的α氨基酸（α氨基异丁酸[Aib取代]或hydroxymethylserine [HMS]），以及装订侧链作为维生素D受体（VDR）-共激活剂相互作用的抑制剂。使用受体辅因子分析系统评估了这些肽对VDR-共激活因子相互作用的抑制活性，DPI-08表现出很强的活性（IC 50：3.2μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54 mg的产率得到methyl (3S,6S,9S,15S)-12,12-dimethyl-15-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,17-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclohenicosane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  短螺旋l-Leu基肽催化α，β-不饱和酮的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成了螺旋状的基于1-亮氨酸的七肽，并用作α，β-不饱和酮的对映选择性环氧化的催化剂。所有的N末端自由钉合肽已成功用作手性催化剂。其中，使用^ h - hS的3，7个hS的- 10给环氧产品具有高达99％ee的高对映选择性。此外，N-末端保护的钉接肽的构象显性- [R 3，7 - [R - 10和hS的3，7周的hS - 10通过调查11 H NMR，IR，CD光谱和X射线晶体学分析。肽- [R 3，7 - [R - 10形成的右手（P）在溶液中和在结晶状态α螺旋，而hS的3，7周的hS - 10形成的右手（P）3 10在溶液中螺旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.075

文献信息

• Design of a stabilized short helical peptide and its application to catalytic enantioselective epoxidation of (E)-chalcone
  作者：Nanako Yamagata、Yosuke Demizu、Yukiko Sato、Mitsunobu Doi、Masakazu Tanaka、Kazuo Nagasawa、Haruhiro Okuda、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.030

  日期：2011.2

  short helical heptapeptides containing a combination of an α-aminoisobutyric acid as a helical promoter and l/d-serine derivatives to produce cross-linked units were synthesized. The cyclic peptide R3,7R-2, which had d-serine derivatives at its 3rd and 7th positions, formed a stable right-handed (P) α-helix in solution and the crystalline state. Furthermore, its N-terminal free helical peptide catalyzed

  合成了稳定的短螺旋七肽，其包含作为螺旋启动子的α-氨基异丁酸和l / d-丝氨酸衍生物的组合，以产生交联单元。环肽- [R 3，7 - [R -2，其具有d在第3次和第7的位置，形成了稳定的右手（ -丝氨酸衍生物P）在溶液中α螺旋和结晶状态。此外，其N端游离螺旋肽催化（E）-查耳酮的对映选择性环氧化，以高收率和中等对映选择性提供环氧化物。
• Development of stapled short helical peptides capable of inhibiting vitamin D receptor (VDR)–coactivator interactions
  作者：Yosuke Demizu、Saori Nagoya、Manami Shirakawa、Megumi Kawamura、Nanako Yamagata、Yukiko Sato、Mitsunobu Doi、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.002

  日期：2013.8

  We synthesized stapled helical leucine-based peptides (DPI-01-07) containing 2-aminoisobutyric acid and a covalent cross-linked unit as inhibitors of vitamin D receptor (VDR)-coactivator interactions. The effects of these peptides on the human VDR were examined in an inhibition assay based on the receptor cofactor assay system, and one of them, DPI-07, exhibited potent inhibitory activity (IC50: 3.2 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.