(S)-(isopropyl)(1-naphthyl)phenylphosphine | 868948-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(isopropyl)(1-naphthyl)phenylphosphine
• 英文别名: PPh(1-naphthyl)(isopropyl)；(S)-naphthalen-1-yl-phenyl-propan-2-ylphosphane
• CAS: 868948-41-8
• 化学式: C₁₉H₁₉P
• 分子量: 278.334
• InChiKey: JXJHNDQGKQXFJB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 (S)-(isopropyl)(1-naphthyl)phenylphosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到chloro[(R)-isopropyl(1-naphthyl)phenylphosphine](η3-1-phenylallyl)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  具有P-立体异构单齿膦的烯丙基钯配合物。在苯乙烯不对称氢乙烯基化中的应用

  摘要：

  一组P-立体异构单齿膦S -PPhRR'（R = 1-萘基，9-菲基或邻-联苯基，R'= CH 3-，i -C 3 H 8-和Ph 3 SiCH 2-）通过在由（-）-麻黄碱和双（N，N-二乙氨基）苯基膦获得的恶杂磷硼烷硼烷上进行连续取代反应，制备了α-己内酰胺。与双核烯丙基化合物[Pd（μ-Cl）（烯丙基）] 2的反应产生中性[PdCl（烯丙基）P *]配合物。当烯丙基= 2-CH 3 -C 3 H 4（5），由于钯原子周围的R-或S-几何形状，溶液中出现了两种异构体。膦的鉴别作用很小，并且对PPh（o -Ph 2）（CH 2 SiPh 3）观察到最大异构体比率。通过X射线衍射确定的两个配合物的分子结构具有P * = PPh（o -Ph 2）（i -Pr）和PPh（o -Ph 2）（OMe），表明烯丙基部分的非对称配位非常相似。磷原子的反式影响更大。当烯丙基= 1-C 6 H 5时-C 3

  DOI：

  10.1021/om050421v

文献信息

• Better Performance of Monodentate <i>P</i> ‐Stereogenic Phosphanes Compared to Bidentate Analogues in Pd‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Arnald Grabulosa、Guillermo Muller、Rosa Ceder、Miguel Ángel Maestro

  DOI：10.1002/ejic.201000308

  日期：2010.7

  -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d) were obtained. Palladium allyl complexes were screened as precatalysts in the allylic substitution of rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) and (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) with dimethyl malonate as the nucleophile. The various catalytic precursors showed a wide range of activity and selectivity. The bismonodentate phosphane complexes 3 are more active than

  [Pd(η 3 -2-Me-​​C 3 H 4 )P 2 ]PF 6 阳离子烯丙基钯配合物 3a-3f, 4a, 4e, 5e 使用一组单齿 P-立体异构膦合成，P=PPhRR '(af)和二膦(PhRPCH 2 ) 2 (1a, 1e)或PhRPCH 2 Si(Me) 2 CH 2 PPhR (2e)。具有双取代烯丙基 (η 3 -1,3-Ph 2 C 3 H 3 ) 和单齿膦的类似阳离子络合物未作为稳定固体分离；仅获得[PdCl(η 3 -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d)。钯烯丙基配合物被筛选为 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) 和 (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) 的烯丙基取代的预催化剂丙二酸二甲酯作为亲核试剂。各种催化前体显示出广泛的活性和选择性。双齿磷烷配合物 3
• Cyclometallated ruthenium complexes with P-stereogenic monophosphines containing a polycyclic aromatic substituent
  作者：Arnald Grabulosa、Jaume Granell、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.015

  日期：2019.9

  Reactions of optically pure P-stereogenic ortho-tolyl substituted phosphines with [RuCl2(p-cymene)]2 afforded the corresponding κP-coordinated ruthenium(II) dichlorides (C1′, C2’) even in the presence of sodium acetate. In contrast, the ruthenium cyclometallated (κ2-C,P) complexes (C3–C9) were obtained with phosphines containing a polycyclic aromatic substituent (L3-L9), namely 1-naphthyl, 9-phenanthryl

  光学纯的反应P -stereogenic邻甲苯基取代的膦与将[RuCl 2（p -cymene）] 2，得到相应的κP配位的钌（II）二氯化物（C1' ，C2'），即使在乙酸钠存在下进行。与此相反，钌环金属化（κ 2 -C，P）复合物（C3-C9用含有多环芳族取代基（膦获得）L3-L9），即1-萘基，9-菲基或1-吡啶基。对于最庞大的配体，已经观察到环金属化过程中的一些非对映选择性。新化合物已被用作催化前体，通过转移氢化将苯乙酮还原为1-苯基乙醇。
• Neutral p-cymene ruthenium complexes with P-stereogenic monophosphines. New catalytic precursors in enantioselective transfer hydrogenation and cyclopropanation
  作者：Arnald Grabulosa、Alberto Mannu、Antonio Mezzetti、Guillermo Muller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.09.015

  日期：2012.1

  1-phenylethanol. Cationic complexes formed upon treatment of C with one equivalent of AgSbF6 or (Et3O)PF6 are active in the cyclopropanation reaction of styrene and α-methylstyrene by ethyl diazoacetate. Low to moderate conversions (up to 58%), diastereoselectivities (up to 40% de), and moderate enantioselectivities (up to 69% ee) have been found. For both reactions, bulky complexes and C6 in particular

  一家八中性，pseudotetrahedral钢琴凳钌络合物Ç，所述类型的合成将[RuCl 2（p -cymene）（PArPhR）]（Ar为1-萘基，9-菲基和2-联苯基; R = Me中，我-已制备并表征了Pr，OMe，-CH 2 SiMe 3和-CH 2 SiPh 3，包括C6的X射线晶体结构（Ar = 2-联苯基； R =  i -Pr）。这些配合物在叔丁氧基钾存在下催化2-苯丙醇在回流的2-丙醇中催化苯乙酮的不对称氢转移反应，在达到S的24小时后达到完全转化和高达45％ee1-苯基乙醇的对映体。用一当量的AgSbF 6或（Et 3 O）PF 6处理C时形成的阳离子络合物在苯乙烯和α-甲基苯乙烯通过重氮乙酸乙酯的环丙烷化反应中具有活性。已发现低至中等的转化率（高达58％），非对映选择性（高达40％de）和中等对映选择性（高达69％ee）。对于这两种反应，特别是笨重的配合物和C6均能达到最佳效果。