(6S,11bR)-methyl 2,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylate | 1115303-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,11bR)-methyl 2,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S,11bR)-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine-6-carboxylate
• CAS: 1115303-15-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: QAAXXDCIZQJXIR-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (S)-methyl 2-(but-3-enamido)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(6S,11bR)-methyl 2,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过加氢甲酰化驱动的多米诺序列对氮杂杂环的一般方法。

  摘要：

  描述了易于获得的乙烯基乙酰胺的加氢甲酰化多米诺反应的发展。末端双键的极高区域选择性加氢甲酰基化提供了一个瞬态N-酰基，可以被各种亲核试剂捕获，以非对映选择性的方式产生多个氮杂-杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200801795

文献信息

• A General Approach to Aza-Heterocycles by Means of Domino Sequences Driven by Hydroformylation
  作者：Etienne Airiau、Thomas Spangenberg、Nicolas Girard、Angèle Schoenfelder、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1002/chem.200801795

  日期：2008.12.8

  The development of hydroformylative domino reactions of easily accessible vinyl acetamides is described. Extremely regioselective hydroformylation of terminal double bounds provides a transient N-acyliminium that can be trapped by various nucleophiles to give several aza-heterocylic scaffolds in a diastereoselective manner.

  描述了易于获得的乙烯基乙酰胺的加氢甲酰化多米诺反应的发展。末端双键的极高区域选择性加氢甲酰基化提供了一个瞬态N-酰基，可以被各种亲核试剂捕获，以非对映选择性的方式产生多个氮杂-杂环骨架。