[(2R,3S,4aR,8aS)-2-ethenyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1136993-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,8aS)-2-ethenyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1136993-98-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: WYXGFFWKLVTRQD-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,8aS)-2-ethenyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化环化成醚及其在反式稠合聚醚核合成中的应用

  摘要：

  我们采用迭代 Pd(II) 催化的从三-O-乙酰基-D-葡糖醛到醚的环化反应合成反式稠合聚醚。该方法应适用于合成海洋阶梯毒素的核心结构。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)36
• 作为产物：
  描述：

  2-vinyloctahydropyrano[3, 2-b]pyran-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到[(2R,3S,4aR,8aS)-2-ethenyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化环化成醚及其在反式稠合聚醚核合成中的应用

  摘要：

  我们采用迭代 Pd(II) 催化的从三-O-乙酰基-D-葡糖醛到醚的环化反应合成反式稠合聚醚。该方法应适用于合成海洋阶梯毒素的核心结构。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)36

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Cyclization to Ether and Its Application to the Synthesis of the trans-Fused Polyether Core
  作者：Yoshiro Hirai、Hajime Yokoyama、Satoshi Nakayama、Masayuki Murase、Masahiro Miyazawa、Seiji Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-08-s(f)36

  日期：——

  We employed an iterative Pd(II)-catalyzed cyclization reaction to ether from tri-O-acetyl-D-glucal to synthesize trans-fused polyethers. This approach should be applicable to synthesize the core structure of marine ladder toxins.

  我们采用迭代 Pd(II) 催化的从三-O-乙酰基-D-葡糖醛到醚的环化反应合成反式稠合聚醚。该方法应适用于合成海洋阶梯毒素的核心结构。