methyl (2Z)-3-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)prop-2-enylcarbamate | 1118663-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (2Z)-3-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)prop-2-enylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(Z)-3-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1118663-50-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: APWQUFMSFDUDIB-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)prop-2-enylcarbamate 在 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环化/跨环吡喃环化策略全合成(+)-Neopeltolide

  摘要：

  开发了 (+)-neopeltolide 的 11 步合成。C1-C7 羧酸和 C8-C16 醇分别由 ( R )- 和 ( S )- 表氯醇分六步制备。酯化后，我们的串联大环化/跨环吡喃环化策略应用于立体控制的新环内酯大环内酯结构。侧链由 4-恶唑甲酸乙酯通过钯催化的交叉偶联分六步合成。Neopeltolide大环内酯与侧链的Mitsunobu反应完成了合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01429
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(3-((methoxycarbonyl)amino)prop-1-en-1-yl)-oxazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.22h， 以74%的产率得到methyl (2Z)-3-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  大环化/跨环吡喃环化策略全合成(+)-Neopeltolide

  摘要：

  开发了 (+)-neopeltolide 的 11 步合成。C1-C7 羧酸和 C8-C16 醇分别由 ( R )- 和 ( S )- 表氯醇分六步制备。酯化后，我们的串联大环化/跨环吡喃环化策略应用于立体控制的新环内酯大环内酯结构。侧链由 4-恶唑甲酸乙酯通过钯催化的交叉偶联分六步合成。Neopeltolide大环内酯与侧链的Mitsunobu反应完成了合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01429

文献信息

• Total Synthesis and Biological Activity of Neopeltolide and Analogues
  作者：Viktor V. Vintonyak、Brigitte Kunze、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200801398

  日期：2008.12.8

  compound 50 was prepared. This led to 11-epi-neopeltolide 51. The 5-epimer of neopeltolide, compound 52, could be obtained from the minor isomer of the Prins cyclization. Furthermore, a range of analogues with modifications in the side chain were prepared. All derivatives were checked for toxicity effects on mammalian cell cultures and inhibitory effects on NADH oxidation in submitochondrial particles

  通过Mitsunobu反应将新去内酯的内酯16a的核心结构与含恶唑的侧链23结合，从而提供了具有细胞毒性的天然产物新去内酯（2）。侧链23由恶唑酮24经相应的三氟甲磺酸酯制备。制备23种化合物的关键步骤是Sonogashira偶联，烯胺烷基化和Still-Gennari Horner-Emmons反应。通过在烯丙基化步骤中改变Leighton试剂，制备了内酯16a的11-表位化合物50。这产生了11-表-新邻苯二酚51。新邻苯二酚的5-末端化合物52可以从Prins环化的次要异构体获得。此外，制备了一系列在侧链上具有修饰的类似物。检查所有衍生物对哺乳动物细胞培养物的毒性作用以及对牛心脏线粒体颗粒中NADH氧化的抑制作用。内酯部分的修饰在一定程度上是可以容忍的。另一方面，缩短恶唑与内酯之间的距离会导致活性显着下降。具有额外双键的类似物65与新去内酯本身具有相同或什至更高的活性。
• An 11-Step Synthesis of (+)-Neopeltolide by the Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Kazuki Nakazato、Mami Oda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1246/bcsj.20220340

  日期：2023.3.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by the Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Kazuki Nakazato、Mami Oda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01429

  日期：2022.6.10

  An 11-step synthesis of (+)-neopeltolide was developed. The C1–C7 carboxylic acid and the C8–C16 alcohol were prepared, each in six steps, from (R)- and (S)-epichlorohydrin, respectively. After esterification, our tandem macrocyclization/transannular pyran cyclization strategy was applied to a stereocontrolled construction of the neopeltolide macrolactone. The side chain was synthesized in six steps

  开发了 (+)-neopeltolide 的 11 步合成。C1-C7 羧酸和 C8-C16 醇分别由 ( R )- 和 ( S )- 表氯醇分六步制备。酯化后，我们的串联大环化/跨环吡喃环化策略应用于立体控制的新环内酯大环内酯结构。侧链由 4-恶唑甲酸乙酯通过钯催化的交叉偶联分六步合成。Neopeltolide大环内酯与侧链的Mitsunobu反应完成了合成。