3-[cyclohexyl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole | 1070410-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[cyclohexyl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1070410-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 381.539
• InChiKey: QLXXGKODCZODNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[cyclohexyl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole 、 亚磷酸二甲酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到3-[cyclohexyl-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolylalkylphosphonates and 3-(1-diphenylphosphinoalkyl) indoles by reaction of 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles with phosphorus derivatives

  摘要：

  Dialkyl phosphites as well as diphenylphosphine react with 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles under basic conditions leading to a formal substitution of the arylsulfonyl group through a reactive 3-alkylidene indole intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.077
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 、 环己烷基甲醛 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到3-[cyclohexyl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚的简化合成及其与Reformatsky试剂的反应

  摘要：

  提出了通过吲哚，羰基和芳烃亚磺酸的三组分缩合制备3-（1-芳基磺酰基-烷基）吲哚的简单方法。所得产物进行Reformatsky反应，生成3-（3-吲哚基）链烷酸烷基酯和（3-吲哚基）酮。

  DOI：

  10.1021/jo062538e

文献信息

• Solvent-Free Non-Covalent Organocatalysis: Enantioselective Addition of Nitroalkanes to Alkylideneindolenines as a Flexible Gateway to Optically Active Tryptamine Derivatives
  作者：Mariafrancesca Fochi、Lucia Gramigna、Andrea Mazzanti、Sara Duce、Stefano Fantini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201100737

  日期：2012.5.7

  A catalytic asymmetric addition of nitroalkanes to alkylideneindolenines, generated in situ from arylsulfonylindoles, is presented. Despite the weakness of the non‐covalent H‐bond interactions between catalyst and substrates, the performance of the bifunctional organocatalyst used was found to be essentially unaffected by the polarity of the reaction medium. Nitroalkanes, mostly used in nearly stoichiometric

  提出了从芳基磺酰亚油酰胺原位生成的亚烷基链烷烃亚胺催化硝基不对称加成反应。尽管催化剂和底物之间的非共价氢键相互作用较弱，但发现所用双功能有机催化剂的性能基本上不受反应介质极性的影响。因此，几乎以化学计量形式使用的硝基烷烃既可以用作溶剂也可以用作试剂，从而实现了真正的无溶剂反应。本转化所显示的广泛的底物范围允许制备一些光学活性的色胺盐前体，而这些是以前的催化不对称方法无法达到的。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Vinylogous Imines Generated<i>in situ</i>from Sulfonylindoles
  作者：Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100577

  日期：2011.12

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles has been developed. This procedure provided a rapid approach to C-3 sec-alkyl-substituted indoles.

  已经开发了铑催化的将芳基硼酸加成到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中。该方法提供了快速的方法来制备C-3经仲烷基取代的吲哚。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to vinylogous imines: a convenient approach to 3-sec-alkyl substituted indoles
  作者：Liang-Liang Cao、Xu-Ni Li、Fan-Yan Meng、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.056

  日期：2012.7

  A convenient approach to 3-sec-alkyl substituted indoles was developed via palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles under mild conditions.

  通过在温和条件下，钯催化将芳基硼酸加到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中，开发了一种方便的3- sec-烷基取代的吲哚方法。