2,4-二甲基苯基异腈 | 3100-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基苯基异腈
• 英文名称: 2,4-dimethylphenylisocyanide
• 英文别名: 1-isocyano-2,4-dimethylbenzene；2,4-dimethylbenzene isonitrile；2,4-dimethylphenyl isocyanide；2,4-dimethylphenylisonitrile；2,4-xylyl isocyanide；xylyl isocyanide
• CAS: 3100-93-4
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD02664615
• 分子量: 131.177
• InChiKey: YFTRHHTUIXPTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯基异腈 在 C₉H₈IN₃O 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-5-氨基四氮唑化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法，该化合物的结构式为：本方法具有原料易得、反应温和、操作简便等特点，对于贫电子和富电子的芳香异腈都适用。本发明所得的产物，属于四氮唑家族中的一员，含氮原子数目较多，在配位化学、生物化学、有机化学、医药等领域都可能有重要应用。

  公开号：

  CN104876885B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二甲基苯基异腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联过程，包括异氰酸酯插入和苯甲酰C（sp 3）–H活化：吲哚衍生物的简捷合成

  摘要：

  吲哚骨架的合成是通过Pd催化的级联过程完成的，该过程由异氰酸酯插入和苄基C（sp 3）–H活化组成。研究发现，缓慢添加异氰酸酯可有效减少所需催化剂的量，而Ad 2 P n Bu是C（sp 3）–H活化的良好配体。四环咔唑骨架的构建也通过掺有炔烃插入的Pd催化的多米诺反应来实现。

  DOI：

  10.1021/ol302035j

文献信息

• Cell‐Based Optimization of Covalent Reversible Ketoamide Inhibitors Bridging the Unprimed to the Primed Site of the Proteasome β5 Subunit
  作者：Daniel Stubba、Dennis Bensinger、Janika Steinbacher、Lilia Proskurjakov、Álvaro Salcedo Gómez、Uwe Schmidt、Stefan Roth、Katja Schmitz、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900472

  日期：2019.12.4

  boronates, optimization of novel covalent-reversibly binding warheads remains largely unattended. We previously reported α-ketoamides to be a promising reversible lead motif, yet the cytotoxic activity required further optimization. This work focuses on the lead optimization of phenoxy-substituted α-ketoamides combining the structure-activity relationships from the primed and the non-primed site of the

  泛素-蛋白酶体系统（UPS）是已批准的治疗特定血液系统恶性肿瘤药物的既定治疗靶标。虽然针对UPS的药物发现侧重于不可逆结合的环氧酮和缓慢可逆结合的硼酸酯，但新型共价可逆结合弹头的优化在很大程度上无人值守。我们之前曾报道过α-酮酰胺是一种有前途的可逆铅基序，但其细胞毒性活性需要进一步优化。这项工作着眼于苯氧基取代的α-酮酰胺的前导优化，结合了蛋白酶体β5亚基的引发和未引发位点之间的结构-活性关系。我们的优化策略伴随着分子建模，表明P1'被占领 通过3-苯氧基团增加白血病细胞系中β5的抑制作用和细胞毒活性。进一步分析关键化合物的时间依赖性抑制细胞底物转化。此外，与硼替佐米相反，α-酮酰胺前导结构27不会影响Danio rerio胚胎的逃避反应行为，这表明靶标特异性增加。
• Single component cationic palladium proinitiators for the latent polymerization of cycloolefins
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20050187398A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Palladium compound compositions are provided in accordance with Formulae [((R) 3 E) a Pd(Q)(LB) b ] p [WCA] r , where ((R) 3 E) is a Group 15 electron donor ligand, Q is an anionic ligand, LB is a Lewis base, WCA is a weakly coordinating anion, a is 1, 2 or 3, b is 0, 1 or 2, the sum of a and b is 1, 2 or 3 and each of p and r is an integer such that the molecular charge is zero, or [(E(R) 3 )(E(R) 2 R*)Pd(LB)] p [WCA] r where E(R) 2 R* represents a Group 15 neutral electron donor ligand and where R* is an anionic hydrocarbyl containing moiety, bonded to the Pd and having a β hydrogen with respect to the Pd center. Such compound composition exhibits latent polymerization activity in the presence of polycyclic olefins.

  钯化合物组成按照以下公式提供：[((R)3E)aPd(Q)(LB)b]p[WCA]r，其中((R)3E)是第15族电子供体配体，Q是阴离子配体，LB是路易斯碱，WCA是弱配位阴离子，a为1、2或3，b为0、1或2，a和b的总和为1、2或3，p和r各自为整数，使得分子电荷为零，或[(E(R)3)(E(R)2R*)Pd(LB)]p[WCA]r，其中E(R)2R*代表第15族中性电子供体配体，R*是与Pd键合的含有阴离子烃基的部分，并且相对于Pd中心具有β氢。这种化合物组成在多环烯烃存在时表现出潜在的聚合活性。
• 一种草铵膦的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109776605B

  公开（公告）日：2021-08-03

  一种草铵膦的合成方法，包括以下步骤：步骤(1)、以3‑甲基正丁氧基膦酰基丙醛、醋酸、异腈、氨水为原料，在溶剂中充分反应；步骤(2)、将步骤(1)的反应液蒸馏脱除溶剂；步骤(3)、向步骤(2)的产品中加入盐酸水溶液水解得到草铵膦。本发明提供了一种绿色环保、成本低的草铵膦的合成方法，并且得到的草铵膦的收率较高；本发明避免了以往合成路线中剧毒物质氰化钠的使用，该反应条件温和，收率较高，具有很好的工业化前景。
• α-Keto Phenylamides as P1′-Extended Proteasome Inhibitors
  作者：Constantin Voss、Christoph Scholz、Sabine Knorr、Philipp Beck、Martin L. Stein、Andrea Zall、Ulrike Kuckelkorn、Peter-Michael Kloetzel、Michael Groll、Kay Hamacher、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201402244

  日期：2014.11

  targets both the primed and non‐primed sites of the proteasome’s substrate binding channel as a special criterion for selectivity. The improved inhibition potency and selectivity of this new α‐keto phenylamide makes it a promising candidate for targeting a wider range of tumor subtypes than commercially available proteasome inhibitors and presents a new candidate for future studies.

  蛋白酶体抑制剂设计的主要挑战在于实现对靶标的高选择性和针对靶标的活性，这需要与活性位点进行特异性相互作用。新配体的目标是克服脱靶有关的副作用，例如外周神经病变，这是在与FDA批准的蛋白酶体抑制剂硼替佐米（治疗的癌症患者中经常观察到1）或卡非佐米（2）。最近对亲电子基团的系统比较发现，α-酮酰胺类药物有望用于下一代药物开发。在晶体学知识的基础上，我们能够建立一个结构-活性关系（SAR）使用电子参数进行合理的配体设计为基础的方法（哈米特σ）和计算机模拟分子模型。这导致三肽α-酮基苯酰胺BSc4999 [（S）-3-（苄氧羰基-（S）-亮氨酰-（S）-亮氨酰氨基）-5-甲基-2-氧代N-（2,4-二甲基苯基）己酰胺，6 a ]，强效（IC 50 = 38 n M），可渗透细胞且缓慢可逆的共价抑制剂，它以蛋白酶体底物结合通道的引发和非引发位点为目标，作为选择性的特殊标准。这种新型的α-酮基苯酰胺具
• Triazapentadienes as acaricides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04128652A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Certain heteroaryl triazapentadienes with acaricidal properties and their preparation are described.

  描述了具有杀螨性能的某些杂环三氮杂戊二烯及其制备方法。