8-bromo-O^{2'_,O3'_{-ethoxymethanediyl-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine | 58367-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-O^{2'_,O3'_{-ethoxymethanediyl-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine
• CAS: 58367-32-1
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN₅O₇S
• 分子量: 556.394
• InChiKey: ICJYIBHKQHXZCB-WXNRVYFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-O^{2'_,O3'_{-ethoxymethanediyl-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8,2'-anhydro-8-mercaptoadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸（XLVI：嘌呤环核苷）的研究13。8,5'-脱水-8-巯基腺苷的合成及性质

  摘要：

  从8-溴腺苷开始，合成了2'，3'-O-异亚丙基-（IIa）和2'，3'-O-乙氧基亚甲基-5'-O-甲苯磺酰基-8-溴腺苷（IIb）。通过在吡啶中的硫化氢或在吡啶中的硫化氢钠水溶液在5-1-15°下处理，化合物IIa，b得到8,5'-脱水核苷（IV a和b）。IV的结构通过UV吸收，NMR和元素分析确认。IV的CD和ORD测量显示，在最大吸收附近，棉花有很大的正效应。酸性除去IV中的保护基，得到8,5'-脱水-8-巯基腺苷（V），将其脱硫得到5'-脱氧水杨酸（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)80013-8