(2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-tetradecanamidobutanamido)heptanedioic acid | 1423076-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-tetradecanamidobutanamido)heptanedioic acid
• 英文别名: (2R,6S)-2-amino-6-[[(4R)-4-carboxy-4-(tetradecanoylamino)butanoyl]amino]heptanedioic acid
• CAS: 1423076-26-9
• 化学式: C₂₆H₄₇N₃O₈
• 分子量: 529.674
• InChiKey: LOIDZTIGLBBLDA-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-dibenzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-((tert-butoxy)carbonylamino)heptanedioate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-tetradecanamidobutanamido)heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  完全保护的内消旋二氨基庚二酸 (DAP) 的简便合成及其在制备亲脂性 N-酰基 iE-DAP 中的应用

  摘要：

  在 Grubbs 第二代催化剂的存在下，通过加纳醛衍生的乙烯基甘氨酸 1b 与受保护的烯丙基甘氨酸 2 的交叉复分解，合成了有益的受保护的内消旋 DAP 9。描述了亲脂性 N-酰基 iE-DAP 作为 NOD 1 介导的 9 免疫反应的有效激动剂的制备。

  DOI：

  10.3390/molecules18011162

文献信息

• A Facile Synthesis of Fully Protected meso-Diaminopimelic Acid (DAP) and Its Application to the Preparation of Lipophilic N-Acyl iE-DAP
  作者：Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hideaki Wakamatsu、Hiroki Takahata

  DOI：10.3390/molecules18011162

  日期：——

  Synthesis of beneficial protected meso-DAP 9 by cross metathesis of the Garner aldehyde-derived vinyl glycine 1b with protected allyl glycine 2 in the presence of Grubbs second-generation catalyst was performed. Preparation of lipophilic N-acyl iE-DAP as potent agonists of NOD 1-mediated immune response from 9 is described.

  在 Grubbs 第二代催化剂的存在下，通过加纳醛衍生的乙烯基甘氨酸 1b 与受保护的烯丙基甘氨酸 2 的交叉复分解，合成了有益的受保护的内消旋 DAP 9。描述了亲脂性 N-酰基 iE-DAP 作为 NOD 1 介导的 9 免疫反应的有效激动剂的制备。