苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二氨基 | 1256138-44-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二氨基
• 英文名称: benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-diamine
• 英文别名: thieno[3,2-g][1]benzothiole-4,5-diamine
• CAS: 1256138-44-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• 分子量: 220.319
• InChiKey: WWBHOBFOGWENFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二氨基 在 氯化亚砜 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,8-二溴二噻吩并[3',2':3,4;2'',3'':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型太阳能电池含硒的DA-D-D型无掺杂空穴传输材料

  摘要：

  设计，合成了一种新型的含二硫杂苯并二硒代苯并二氮杂唑受体单元（DTBS）的含硒DA-D-D型无掺杂空穴传输材料，并将其应用于钙钛矿型太阳能电池（PSC）中。此外，两个自由掺杂物的空穴传输材料制备成具有相似的结构，但不同的硫族元素（O为引用DTBF和S为DTBT正在使用）。系统地研究了无掺杂空穴传输材料中硫族元素原子变化对性能的影响，如PSC中的物理化学，电化学，形态特征和光电性能。用DTBS制成的PSC示出了由于其高填充因子，这是比用的参考文献中（13.31％为高得多的15.09％的功率转换效率值DTBF和11.65％DTBT）。此外，用DTBS制成的未封装的PSC在30天后的空气条件下仍可保持77.8％的性能，这比用掺杂的Spiro-OMeTAD制成的PSC（43.6％）要好得多。对于大稳定性DTBS的基于PSC可由于的优良薄膜形态和疏水性DTBS。我们的工作表明，含硒的有机化合物可以用

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109339
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dihydroxythieno[3,2-g][1]benzothiophene-4,5-diimine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以71%的产率得到苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二氨基
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻吩稠合的吩嗪衍生物的合成，光学性质和电荷传输特性†

  摘要：

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc30346b

文献信息

• Dodecacyclic‐Fused Electron Acceptors with Multiple Electron‐Deficient Units for Efficient Organic Solar Cells
  作者：Shanshan Ma、Hexiang Feng、Xiang Liu、Zhicheng Hu、Xiye Yang、Yuanying Liang、Jie Zhang、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.202100592

  日期：2021.9.6

  Fused aromatic cores in non-fullerene electron acceptors (NFEAs) play a significant role in determining their optoelectronic properties and photovoltaic performance. In this work, a dodecacyclic-fused core with three electron-deficient units is synthesized through a double intramolecular Cadogan reduction cyclization. Terminal groups with different halogen substitution (F or Cl) are grafted onto the

  非富勒烯电子受体 (NFEA) 中的稠合芳香核在决定其光电特性和光伏性能方面发挥着重要作用。在这项工作中，通过双分子内卡多根还原环化合成了具有三个缺电子单元的十二环稠合核。具有不同卤素取代基（F 或 Cl）的末端基团接枝到十二环稠合核上，得到 MS-4F 和 MS-4Cl，两者均表现出强而宽的吸收、约 1.40 eV 的窄带隙和可变分子堆积模型原始和混合电影。研究了含有 MS-4F 和 MS-4Cl 作为 NFEA 的太阳能电池的光伏性能，所得功率转换效率 (PCE) 分别为 11.75% 和 11.79%。机理研究表明 PBDB-T : MS-4F- 和 PBDB-T :
• The effect of thiadiazole out-backbone displacement in indacenodithiophene semiconductor polymers
  作者：Miquel Planells、Mark Nikolka、Michael Hurhangee、Pabitra S. Tuladhar、Andrew J. P. White、James R. Durrant、Henning Sirringhaus、Iain McCulloch

  DOI：10.1039/c4tc01500b

  日期：——

  We explore the effect of moving the well-known thiadiazole unit away from the polymer backbone on polymer optoelectronic properties and ultimately on device performance.

  我们探讨了将著名的噻二唑单元从聚合物骨架中移开对聚合物光电性能以及最终器件性能的影响。
• POLYCYCLIC DITHIOPHENES
  申请人：Kirner Hans Jürg

  公开号：US20120097935A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 1 ′ independently of each other are H or a substituent, halogen or SiR 6 R 4 R 5 ; R 2 and R 2 ′ may be the same or different and are selected from C 1 -C 25 alkyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 2 -C 25 alkenyl, C 2 -C 25 alkynyl, C 4 -C 25 aryl, C 5 -C 25 alkylaryl or C 5 -C 25 aralkyl, each of which is unsubstituted or substituted, and under conditions as defined in claim 1, R2 and/or R2′ may also be halogen or hydrogen; X is a divalent linking group selected from formula (Ia) and formula (Ib); Y and Y′ independently are selected from formula (Ic), formula (Id), formula (Ie), formula (If), formula (Ig); n and p independently range from 0 to 6; where further symbols are as defined in claim 1, and to corresponding oligomers and (co)polymers. The compounds according to the invention are useful as semiconductors and have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及具有以下结构的新化合物（I）： 其中R1和R1'独立地为H或取代基，卤素或SiR6R4R5；R2和R2'可以相同也可以不同，选择自C1-C25烷基，C3-C12环烷基，C2-C25烯基，C2-C25炔基，C4-C25芳基，C5-C25烷基芳基或C5-C25芳基烷基，每种未取代或取代，并且在如权利要求1中定义的条件下，R2和/或R2'也可以是卤素或氢；X是从式（Ia）和式（Ib）中选择的二价连接基；Y和Y'独立地从式（Ic）、式（Id）、式（Ie）、式（If）、式（Ig）中选择；n和p独立地范围从0到6；其中进一步的符号如权利要求1中所定义的那样，以及相应的寡聚体和（共）聚合物。根据本发明的化合物可用作半导体，在有机溶剂中具有优异的溶解性和优良的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效的能量转换效率，优异的场效应迁移率，良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。
• Organic Dyes Incorporating the Dithieno[3,2-<i>f</i>:2′,3′-<i>h</i>]quinoxaline Moiety for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jen-Shyang Ni、Wei-Siang Kao、Hao-Ju Chou、Jiann T. Lin

  DOI：10.1002/cssc.201500193

  日期：2015.9.7

  40 000 M−1 cm−1. The light‐to‐electricity conversion efficiencies of the dye‐sensitized solar cells (DSSCs) fabricated from the dyes range from 6.11 to 7.59 % under simulated AM 1.5 G illumination. Upon addition of a threefold concentration of chenodeoxycholic acid as the co‐adsorbent, the best performance cell has a power‐conversion efficiency of 8.41 %, which is higher than that of the N719‐based standard DSSC

  新型供体-受体'-受体型敏化剂（QBT染料），包括芳基胺作为电子供体，双硫杂[3,2- f：2'，3'- h ]喹喔啉作为内部受体，2-氰基丙烯酸为受体和锚均已合成。QBT染料具有宽吸收光谱，涵盖λ = 368–487 nm范围，最大消光系数高达约40 000  M -1  cm -1。在模拟AM 1.5 G照射下，由染料制成的染料敏化太阳能电池（DSSC）的光电转换效率为6.11％至7.59％。加入三倍浓度的鹅去氧胆酸作为辅助吸附剂后，性能最佳的电池的功率转换效率为8.41％，高于基于N719的标准DSSC（8.27％）。
• Dithiene-fused quinoxalineimide-based all-acceptor polymers for n-type organic semiconductors
  作者：Lijun Tu、Hao Wang、Xiangya Li、Xin Wang、Mingwei Li、Yang Wang、Yongqiang Shi

  DOI：10.1039/d3tc02243a

  日期：——

  (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels, thus yielding unipolar n-type transport character with electron mobility of 0.25 cm2 V−1 s−1 in organic thin-film transistors. These results demonstrate that DTQI is a promising building block for constructing n-type polymer semiconductors and can be extended to the design of other novel electron-deficient building blocks.

  在聚合物主链中引入强缺电子结构单元是设计 n 型有机半导体的有效策略。在这项工作中，合成了一种强缺电子结构单元，即含有吸电子喹喔啉和酰亚胺单元的二噻吩稠合喹喔啉酰亚胺（DTQI），并将其纳入聚合物主链中。随着喹喔啉酰亚胺 (QI) 单元合并到框架上，前沿分子轨道 (FMO) 能级降低。由于DTQI的高电子亲和力，基于DTQI的受体-受体（全受体，A-A）型聚合物P（DTQI-BTI）显示出深层的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道(LUMO) 能级，从而产生单极 n 型传输特性，电子迁移率为 0.25 cm有机薄膜晶体管中的2V -1 s-1。这些结果表明，DTQI 是构建 n 型聚合物半导体的有前途的构建模块，并且可以扩展到其他新型缺电子构建模块的设计。