(2Z)-3-chloro-2-{[(Z)-2-chloro-1-(hydroxymethyl)vinyl]seleninyl}prop-2-en-1-ol | 1298109-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3-chloro-2-{[(Z)-2-chloro-1-(hydroxymethyl)vinyl]seleninyl}prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2Z,2'Z)-2,2'-seleninylbis(3-chloroprop-2-en-1-ol)
• CAS: 1298109-12-2
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₃Se
• 分子量: 277.994
• InChiKey: ZVMVBXHHAJZMCL-IOBHVTPZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-chloro-2-{[(Z)-2-chloro-1-(hydroxymethyl)vinyl]selanyl}prop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(2Z)-3-chloro-2-{[(Z)-2-chloro-1-(hydroxymethyl)vinyl]seleninyl}prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水溶性乙烯基硒化物的合成及其高谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样的抗氧化活性

  摘要：

  摘要 已经开发了合成新型双-（1-羟甲基-2-卤代-3-羟基-1-丙烯）硒化物的简便方法。在氧化时，这些化合物形成新的硒代螺环化合物，并且已经研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶模拟活性。它们通过催化循环促进苯基甲硫醇的过氧化氢氧化为相应的二硫化物。 已经开发了合成新型双-（1-羟甲基-2-卤代-3-羟基-1-丙烯）硒化物的简便方法。在氧化时，这些化合物形成新的硒代螺环化合物，并且已经研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶模拟活性。它们通过催化循环促进苯基甲硫醇的过氧化氢氧化为相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338555

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Divinylselenium Dichlorides and Dibromides
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick-Azizi、Hugo Gottlieb、Milon Sprecher

  DOI：10.1055/s-0030-1258395

  日期：2011.2

  addition reactions of selenium tetrachloride and selenium tetrabromide to propargyl alcohols are reported. (Z,Z)-Bis(β-chlorovinyl)selenium dichlorides were isolated in high yields, and their reactivity was dependent on their substitution pattern. Products derived from unsubstituted, α-methyl-, or α,α-dimethylpropargyl alcohols readily underwent transfer of chlorine atoms to one of the two double bonds. (Z

  报道了四氯化硒和四溴化硒与炔丙醇的区域和立体定向亲电加成反应。（Z，Z）-双（β-氯乙烯基）二氯化硒的分离产率高，其反应性取决于其取代方式。衍生自未取代的α-甲基-或α，α-二甲基炔丙基醇的产品容易将氯原子转移至两个双键之一。（ž，ž来自γ-苯基-或γ-异丙烯基炔丙基醇的双（β-氯乙烯基）二氯化硒进行环化反应生成苯并硒吩衍生物; 这伴随着相应的二氯取代的烯丙基醇的形成。相反，四氯化硒仅与作为氯化剂的γ-苯基炔丙醇反应，定量得到（3-氯丙-1-炔-1-基）苯。还描述了区域和立体定向亲电子加成四溴化硒的产物。提出了反应机理。 亲电子添加剂-炔烃-醇-硒-卤化物