4-(3,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺 | 10179-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonamide；1-<4-Sulfamoyl-phenyl>-3,5-diphenyl-Δ²-pyrazolin；4-(3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 10179-57-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 377.467
• InChiKey: OPPCVEVPKHRJNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO（高达20mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥，密封

制备方法与用途

生物活性

MLS-573151 (MLS00057315) 是一种选择性 GTPase Cdc42 抑制剂，其 EC50 值为 2 μM。它对其他 GTPases 家族成员无效，例如 Rab2、Rab7、H-Ras、Rac1、Rac2 和 RhoA 野生型。MLS-573151 通过阻止 GTP 与 Cdc42 的结合发挥作用。

体外研究

在粒细胞中加入 MLS-573151 (50 μM，作用 15 分钟) 后，噬菌体或细菌被吞噬的荧光强度显著降低，表明其能够有效抑制粒细胞的吞噬能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒活性

  摘要：

  研究了一组新的1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒性。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC 50。紫杉醇和阿霉素的细胞毒性活性被评估为阳性对照。所有化合物均以剂量依赖性方式在所述细胞系中显示出细胞毒活性。在所有具有IC 50的癌细胞系中，化合物（5j，5b和5d）显示出最高的细胞毒性小于5.0μM。此外，最有效的化合物之一化合物5g对NIH3T3细胞系（一种非癌性细胞系）显示出令人惊讶的低细胞毒性作用。总之，我们的数据表明，合成的化合物具有针对癌细胞的部分选择性作用机制，并且可能对正常细胞具有较低的毒性作用，这使其成为合成其新衍生物的有趣候选物。 在分子建模中，研究将所有合成的化合物停靠在微管蛋白α和β链的秋水仙碱结合位点，并计算了预测的结合能。我们的数据表明这些衍生物可能会提出有前途的化学治疗剂，可能靶向微管。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150722235902
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒活性

  摘要：

  研究了一组新的1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒性。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC 50。紫杉醇和阿霉素的细胞毒性活性被评估为阳性对照。所有化合物均以剂量依赖性方式在所述细胞系中显示出细胞毒活性。在所有具有IC 50的癌细胞系中，化合物（5j，5b和5d）显示出最高的细胞毒性小于5.0μM。此外，最有效的化合物之一化合物5g对NIH3T3细胞系（一种非癌性细胞系）显示出令人惊讶的低细胞毒性作用。总之，我们的数据表明，合成的化合物具有针对癌细胞的部分选择性作用机制，并且可能对正常细胞具有较低的毒性作用，这使其成为合成其新衍生物的有趣候选物。 在分子建模中，研究将所有合成的化合物停靠在微管蛋白α和β链的秋水仙碱结合位点，并计算了预测的结合能。我们的数据表明这些衍生物可能会提出有前途的化学治疗剂，可能靶向微管。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150722235902

文献信息

• Synthesis of sulfonamides bearing 1,3,5-triarylpyrazoline and 4-thiazolidinone moieties as novel antimicrobial agents
  作者：Thi-Dan Thach、Thi Le、Thien-Annguyen Nguyen、Chi-Hien Dang、Van-Su Dang、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.2298/jsc180621057t

  日期：——

  Two series of sulfonamides were synthesized from 4-hydrazinylbenzenesulfonamide as the key starting material. 1,3,5-Triarylpyrazoline sulfonamides (2a?i) were obtained by cyclocondensation of various chalcones in 53? ?64 % yields, while 4-thiazolidinone derivatives (4a?e) were synthesized by cyclocondensation between mercaptoacetic acid and different phenylhydrazones in 43?62 % yields. The synthesized compounds were characterized based on FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS data. The sulfonamides were evaluated for their in vitro antimicrobial activities against four bacterial strains (E. coli, P. aeruginosa, B. subtillis and S aureus), two filamentous fungal strains (A. niger and F. oxysporum) and two yeast strains (C. albicans and S. cerevisiae). Seven pyrazolines, 2a?c and 2e?h, exhibited significant inhibition of different microbial strains. Among them, compound 2b displayed good antifungal activity against A. niger (MIC value at 12.5 ?g mL-1) over the reference drug.

  以 4- 肼基苯磺酰胺为关键起始原料，合成了两个系列的磺酰胺类化合物。1,3,5-三芳基吡唑啉磺酰胺（2a?i）由不同的查耳酮环缩合而成，收率为 53% 至 64%；4-噻唑烷酮衍生物（4a?e）由巯基乙酸和不同的苯肼环缩合而成，收率为 43% 至 62%。根据傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 数据对合成的化合物进行了表征。评估了磺酰胺类化合物对四种细菌菌株（大肠杆菌、绿脓杆菌、枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）、两种丝状真菌菌株（黑木耳和氧孢子菌）以及两种酵母菌菌株（白僵菌和酿酒酵母）的体外抗菌活性。2a?c 和 2e?h 这七种吡唑类化合物对不同的微生物菌株有显著的抑制作用。其中，化合物 2b 对 A. niger（MIC 值为 12.5?g mL-1）的抗真菌活性优于参考药物。
• Synthesis, carbonic anhydrase I and II inhibition studies of the 1,3,5-trisubstituted-pyrazolines
  作者：Halise Inci Gul、Ebru Mete、Parham Taslimi、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1244533

  日期：2017.1.1

  bromine and compound 13 with fluorine substituents can be considered as the leader compounds of the series because of the lowest Ki values in series to make further detailed carbonic anhydrase inhibiton studies.

  成功合成了4-（3-（4-取代-苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（9-16），并通过1H NMR证实了其化学结构， 13 C NMR和HRMS光谱。研究了化合物的碳酸酐酶I和II抑制作用。化合物对hCA I的Ki值在316.7±9.6-533.1±187.8 nM范围内，对hCA II同工酶的Ki值在412.5±115.4-624.6±168.2 nM范围内。而参考化合物乙酰唑酰胺的Ki值分别对hCA I和hCA II同工酶分别为278.8±44.3 nM和293.4±46.4 nM。具有溴的化合物14和具有氟取代基的化合物13可以被认为是该系列的主要化合物，因为串联的最低Ki值可以进行更详细的碳酸酐酶抑制剂研究。
• Pyrazoline derivatives useful for the treatment of cancer
  申请人：Cuberes Altisen Rosa

  公开号：US20070066651A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula (I) wherein: X is selected from the group consisting of trihalomethyl, C 1 -C 6 alkyl, and a group of formula (II) wherein: R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen; halogen; hydroxyl; nitro; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 alkoxy; carboxy; C 1 -C 6 trihaloalkyl; and cyano; Z is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are inhibitors of cyclooxygenase-2 activity. They are useful for treating cyclooxygenase-mediated disorders, including, for example, inflamation, neoplastic disorders and angiogenesis-mediated disorders.

  化合物的公式（I），其中： X被选自三卤甲基，C1-C6烷基和公式（II）中的一组，其中： R3和R4分别被选自氢，卤素，羟基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，羧基，C1-C6三卤代烷基和氰基的一组； Z被选自取代和未取代芳基；或其药学上可接受的盐。这些化合物是环氧合酶-2活性的抑制剂。它们可用于治疗环氧合酶介导的疾病，包括例如炎症，肿瘤性疾病和血管生成介导的疾病。
• Development of Porous Organic Polymers as Metal‐Free Photocatalysts for the Aromatization of <i>N</i>‐Heterocycles
  作者：Maarten Debruyne、Nathan Raeymackers、Henk Vrielinck、Sambhu Radhakrishnan、Eric Breynaert、Maxime Delaey、Andreas Laemont、Karen Leus、Jonas Everaert、Hannes Rijckaert、Dirk Poelman、Rino Morent、Nathalie De Geyter、Pascal Van Der Voort、Veronique Van Speybroeck、Christian V. Stevens、Thomas S. A. Heugebaert

  DOI：10.1002/cctc.202301205

  日期：2024.4.8

  Porous organic polymers (POPs), and especially covalent triazine frameworks (CTFs), are being developed as the next generation of metal‐free heterogeneous photocatalysts. However, many of the current synthetic routes to obtain these photoactive POPs require expensive monomers and rely on precious metal catalysts, thus hindering their widespread implementation. In this work, a range of POPs was synthesized from simple unfunctionalized aromatic building blocks, through Lewis acid‐catalyzed polymerization. The obtained materials were applied, for the first time, as heterogeneous photocatalysts for the aromatization of N‐heterocycles. With the use of the most active material, denoted as CTF‐Pyr, which consists of photoactive pyrene and triazine moieties, a wide range of pyridines, dihydroquinoline‐5‐ones, tetrahydroacridine‐1,8‐diones and pyrazoles were obtained in excellent yields (70–99 %). Moreover, these reactions were carried out under very mild conditions using air and at room temperature, highlighting the potential of these materials as catalysts for green transformations.

  摘要 多孔有机聚合物（POPs），尤其是共价三嗪框架（CTFs），正被开发为下一代无金属异相光催化剂。然而，目前获得这些光活性持久性有机聚合物的许多合成路线都需要昂贵的单体并依赖贵金属催化剂，因此阻碍了它们的广泛应用。在这项研究中，我们通过路易斯酸催化聚合反应，从简单的非官能化芳香族结构单元合成了一系列持久性有机污染物。所获得的材料首次被用作 N-杂环芳香化的异相光催化剂。使用活性最高的材料 CTF-Pyr（由具有光活性的芘和三嗪分子组成），可以获得多种吡啶、二氢喹啉-5-酮、四氢吖啶-1,8-二酮和吡唑，收率极高（70-99%）。此外，这些反应都是在非常温和的条件下，利用空气在室温下进行的，突出了这些材料作为绿色转化催化剂的潜力。
• Feid-Allah, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 11, p. 754 - 756
  作者：Feid-Allah

  DOI：——

  日期：——