exo-2-Brom-endo-2-benzoylbicyclo<2.2.1>heptan | 56180-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-2-Brom-endo-2-benzoylbicyclo<2.2.1>heptan
• 英文别名: exo-2-Brom-endo-2-benzoylbicyclo[2.2.1]heptan
• CAS: 56180-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: KIAVBABUOYXSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-2-benzoyl-5-norbornene 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 溴 作用下， 生成 exo-2-Brom-endo-2-benzoylbicyclo<2.2.1>heptan
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基降冰片原2,5-二烯及其衍生物的[4 + 2]二聚加合物的光化学转化

  摘要：

  辐照2-苯甲酰基降冰片烯2，5-二烯的[4 + 2]二聚体加合物（7）得到[2 + 2]二聚体加合物（9）。结构（9）中的头对头组合是通过将其转化为已知的3,3'-二苄基-2,2'-binorborn-5-烯（12）而建立的。然而，辐照加合物（7）的四氢衍生物（8），得到了逆二烯产物2-苯甲酰基降冰片-2-烯（16），通过与合成材料比较鉴定。通过分离作为主要产物的环丁醇（20）（19）的辐射，排除了在化合物（16）的形成中环丁烷（19）的中间体。讨论了这些转化的机械途径。

  DOI：

  10.1039/p19750000730