1-methyl-1H-indol-5-yl isopropylcarbamate | 1121707-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indol-5-yl isopropylcarbamate
• 英文别名: (1-methylindol-5-yl) N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 1121707-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: AJCLKQRSZDXROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indol-5-yl isopropylcarbamate 、 2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑 在 三甲基氯硅烷 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-((difluoromethyl)thio)-1-methyl-1H-indol-5-yl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel usage of 2-BTSO₂CF₂H for metal-free electrophilic difluoroalkanethiolation of indoles

  摘要：

  2-BTSO₂CF₂H首次被用作金属无催化剂的电亲合二氟甲硫基化吲哚反应中的有效电亲合剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00872a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-醇 、 异氰酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-methyl-1H-indol-5-yl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Electrophilic Fluoroalkanesulfinylation of Electron‐Rich (Het)Arenes with Fluoroalkyl Heteroaryl Sulfones via C(Het)−S and S=O Bond Cleavage
  作者：Jun Wei、Kun Bao、Chengcheng Qi、Yao Liu、Chuanfa Ni、Rong Sheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900959

  日期：2019.12.17

  A novel Ph2P(O)Cl‐mediated direct fluoroalkanesulfinylation of electron‐rich (het)arenes using fluoroalkyl heteroaryl sulfones as the RfSO source (Rf=C4F9, CF2Cl, CF2Br, and CF2COOEt) was developed. This is the first example where 2‐HetSO2Rf performs as the RfSO synthon in organic synthesis via both C(Het)−S and S=O bond cleavage.

  使用氟代烷基杂芳基砜作为R f SO源（R f = C 4 F 9，CF 2 Cl，CF 2 Br和CF ）的新型Ph 2 P（O）Cl介导的富电子（杂）芳烃的直接氟代烷烃亚磺酰化2 COOEt）的开发。这是第一个例子，其中2-HetSO 2 R f通过C（Het）-S和S = O键断裂在有机合成中充当R f SO合成子。
• Indolynes as Electrophilic Indole Surrogates: Fundamental Reactivity and Synthetic Applications
  作者：Sarah M. Bronner、Kevin B. Bahnck、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol802958a

  日期：2009.2.19

  A mild method to access a variety of substituted indole derivatives has been developed. The strategy relies on the generation of highly reactive indolyne intermediates, which function as electrophilic indole surrogates.

  已经开发出一种温和的方法来获得各种取代的吲哚衍生物。该策略依赖于高反应性吲哚炔中间体的产生，其起亲电吲哚替代物的作用。