cesium 2-fluorobenzoate | 1448355-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cesium 2-fluorobenzoate
• 英文别名: fluorobenzoic acid cesium salt
• CAS: 1448355-79-0
• 化学式: C₇H₄FO₂*Cs
• 分子量: 272.011
• InChiKey: ZLQUBXWKMGMTPI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cesium 2-fluorobenzoate 、 二氧化碳-13C 在 2,2-bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到¹³C-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有标记 CO2 的药物动态碳同位素交换

  摘要：

  描述了一种能够实现动态碳同位素交换的铜催化过程。利用通用前体 [14C]CO2，该协议允许在一个步骤中将所需的碳标签插入到羧酸中，而无需进行结构修改。该程序降低了合成成本并限制了放射性废物的产生，将有助于获得含羧酸的药物，并加速支持药物开发的早期基于 14C 的 ADME 研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12140
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cesium 2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  带有标记 CO2 的药物动态碳同位素交换

  摘要：

  描述了一种能够实现动态碳同位素交换的铜催化过程。利用通用前体 [14C]CO2，该协议允许在一个步骤中将所需的碳标签插入到羧酸中，而无需进行结构修改。该程序降低了合成成本并限制了放射性废物的产生，将有助于获得含羧酸的药物，并加速支持药物开发的早期基于 14C 的 ADME 研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12140

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids: En Route to Milder Reaction Conditions
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Olivier Gager、Maël Poizat

  DOI：10.1002/adsc.201201018

  日期：2013.3.11

  The copper‐catalyzed decarboxylation of carboxylic aromatic acids has been advantageously achieved by using aliphatic amines like tetramethylethylenediamine (TMEDA) or hexamethylenetetraamine (HMTA) as ligands instead of the aromatic heterocyclic amines (quinoline, phenanthroline) used until now. The improvement is significant since the reaction can be performed at a lower temperature (ca. 50 °C less)

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。