(2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide | 797049-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide
• 英文别名: (3S,4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-one
• CAS: 797049-98-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: DYBJGZWMUFDOSB-YIOYIWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2S,3S,4'R,5'S,2'E)-2-(4',5'-epoxyhexen)oyl-2-hydroxy-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis(FH-S 1832)
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b415759c

  日期：——

  Musacins E (1a), B(1)(2a) and B(2)(3a) have been synthesized starting from D-erythronolactone, L-tartaric acid and (S)-malic acid. The absolute stereochemistry of musacins was unambiguously established by this synthesis.

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。