3-azidopropyl 5-acetamido-9-O-(5-acetamido-9-O-(5-acetamido-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid | 1235555-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 5-acetamido-9-O-(5-acetamido-9-O-(5-acetamido-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-2-carboxy-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-2-carboxy-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-2-(3-azidopropoxy)-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1235555-27-7
• 化学式: C₄₇H₇₅N₇O₃₃
• 分子量: 1266.14
• InChiKey: QWFBNQVGDWWYHK-IADFLQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  617
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以13 mg的产率得到3-azidopropyl 5-acetamido-9-O-(5-acetamido-9-O-(5-acetamido-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  5- N，4- O-羰基-7,8,9-三-O-氯乙酰基保护的唾液酸供体，用于立体选择性合成α-（2→9）-四唾液酸

  摘要：

  使用三-O-氯乙酰基衍生的唾液酸供体和三醇唾液酸受体实现了α-（2→9）-四唾液酸的有效立体选择性合成。受体和供体也都被环状5- N -4- O-羰基保护基保护。供体在原位活化条件（NIS / TfOH，-78°C，乙腈/二氯甲烷）下具有高反应活性，并且能够与各种伯，仲和叔受体进行α-选择性唾液酸化。在温和的反应条件下，容易除去反式稠合的恶唑烷酮环和O-氯乙酰基保护基，以提供完全脱保护的α（2→9）-四唾液酸。

  DOI：

  10.1021/jo100824s