(3aS,4S,6aR)-4-isopropoxy-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1056473-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-isopropoxy-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1056473-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IIZVDGROINVUCJ-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-6-isopropoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 Tebbe's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以18.2%的产率得到(3aS,4S,6aR)-4-isopropoxy-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  由2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖酸内酯通过Tebbe介导的级联反应合成4a-氨基甲酸酯-α-D-呋喃糖。

  摘要：

  通过Tebbe试剂的一锅法转换，涉及一种由D-核糖合成1,2,3,5-四乙酰基氨基甲酸-α-D-呋喃糖的新的，高效的和非对映选择性的方法，涉及级联反应顺序为甲基化，异丙基裂解，碳环化和再次甲基化。

  DOI：

  10.1039/b802418a