3-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine | 64494-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-6-phenyl-[1,2,4]triazine
• CAS: 64494-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: MBSBQPMFJNLYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-1,3-diene 1-oxide 、 3-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 在 仲丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以75%的产率得到2-[3-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl]-3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]decane-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Direct C–C Coupling of Cyclic Aldonitrones with 1,2,4-Triazines Using S N H Reactions

  摘要：

  New nitrogen heterocyclic derivatives were obtained by a direct uncatalyzed by metals C-C cross-coupling of a cyclic aldonitrone lithium derivative with 1,2,4-triazines.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1124-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-(4-methoxybenzylidene)-1-tosylhydrazinyl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  一锅酸催化的N-甲苯磺酰hydr氮杂环丁烷的开环/环化/氧化：获得1,2,4-三嗪

  摘要：

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00101

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• KOROTKIX N. I.; SHVAJKA O. P., UKR. XIM. ZH., 1978, 44, HO 3, 279-283
  作者：KOROTKIX N. I.、 SHVAJKA O. P.

  DOI：——

  日期：——