N-tret-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl-L-aspargine methyl ester | 908150-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tret-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl-L-aspargine methyl ester
• CAS: 908150-98-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₆
• 分子量: 432.477
• InChiKey: ZMOFKCNQCGMSCO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tret-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl-L-aspargine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到L-tryptophanyl-L-aspargine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加热有效合成2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.010
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 Asn-OMe 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tret-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl-L-aspargine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  底物许可二酮哌嗪反向异戊二烯基转移酶 NotF 的数据科学驱动分析：在蛋白质工程和 (−)-Eurotiumin A 的级联生物催化合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯转移是一种早期碳氢键 (C–H) 功能化，普遍存在于多种具有生物活性的细菌、真菌、植物和后生动物二酮哌嗪 (DKP) 生物碱的生物合成中。为了开发异戊二烯化 DKP 吲哚生物碱生物催化构建的统一策略，我们试图鉴定和表征底物允许的 C2 反向异戊二烯基转移酶 (PT)。作为细胞毒性诺托酰胺代谢物生物合成中的第一个剪裁事件，PT NotF 催化短维胺 F 的 C2 反向异戊烯转移。解析 NotF 的晶体结构（与天然底物和异戊烯供体模拟物二甲基烯丙基 S-硫代二磷酸 (DMSPP) 形成复合物）揭示了一个大的，暴露于溶剂的活性位点，提示 NotF 可能具有非常广泛的底物范围。为了评估 NotF 的底物选择性，我们合成了一组 30 种空间和电子分化的色氨酸 DKP，其中大部分在合成有用的转化（2 至 >99%）中被 NotF 选择性异戊二烯化。该底物库的定量表示和描述性统计模型的开发提供了对

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06631

文献信息

• 一种C3-芳香型吡咯并吲哚类生物碱及其合 成方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109180691B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种C3‑芳香型吡咯并吲哚类生物碱及其合成方法。该类化合物具有体外抗神经损伤活性。通过将nascB‑P450基因以及菠菜来源的电子传递系统Fd/FdR共同转化到改造过的新型抗溶菌大肠杆菌GB05dir‑T7中的方法构建全菌催化系统，实现了将含有色氨酸的环二肽底物催化转化为不同区域/立体选择性的多种二聚产物，该方法操作简单，催化效率高，所得目标产物光学纯度高，后处理简单，环保安全性好。
• Rh(III)-catalyzed late-stage C-H alkenylation and macrolactamization for the synthesis of cyclic peptides with unique Trp(C7)-alkene crosslinks
  作者：Shulei Hu、Yu Zhang、Xiong Xie、Luhan Li、Kaixian Chen、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109408

  日期：2024.8

  Heterocycle-braced cyclic peptides have demonstrated enhanced metabolic stability, increased potency and selectivity. Here, we present a rapid synthesis method for constructing Trp(C7)-alkene()-crosslinked cyclic peptides with potent anti-proliferative activities against cancer cells, through C-H alkenylation and macrolactamization. This report addresses critical challenges associated with the installation

  杂环支撑的环肽已被证明具有增强的代谢稳定性、增强的效力和选择性。在这里，我们提出了一种快速合成方法，通过 CH 烯基化和大环内酰胺化构建具有有效抗癌细胞增殖活性的 Trp(C7)-alkene()-交联环肽。该报告解决了与导向基团 -Piv 的安装和去除、烯烃的构型选择性以及分子内环化相关的关键挑战。值得注意的是，该方法表现出温和的反应条件、无痕去除导向基团和高构型选择性。