[(E)-Methoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester | 786589-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-Methoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-methoxycarbonyliminoacetate
• CAS: 786589-52-4
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: IVSYIFVGLMKEDA-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-Methoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 methyl (R)-N-carbomethoxy-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法将芳族和杂芳族CH键与α-亚氨基酯催化对映选择性加成旋光性芳族和杂芳族α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。

  DOI：

  10.1021/jo0256787
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 methyl N-[benzyl(diphenyl)-lambda5-phosphanylidene]carbamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 [(E)-Methoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法将芳族和杂芳族CH键与α-亚氨基酯催化对映选择性加成旋光性芳族和杂芳族α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。

  DOI：

  10.1021/jo0256787

文献信息

• Asymmetric Friedel-CraftsReactions: Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and HeteroaromaticC-H Bonds to Activated Alkenes, Carbonyl Compounds, andImines
  作者：Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1055/s-2003-39176

  日期：——

  aromatic and heteroaromatic C-H bonds to α,β-unsaturated alkenes, carbonyl compounds, and imines are presented. α,β-Unsaturated alkenes, 4-substituted 2-oxo-3-butenoate esters and alkylidene malonates react with indoles, furans and electron-rich aromatic compounds in the presence of chiral bisoxazoline-copper(II) complexes to give the Friedel-Crafts alkylation adduct in moderate to high yields and with

  介绍了催化对映选择性加成芳烃和杂芳烃 CH 键与 α,β-不饱和烯烃、羰基化合物和亚胺的发展和范围。α,β-不饱和烯烃、4-取代的 2-氧代-3-丁烯酸酯和亚烷基丙二酸酯与吲哚、呋喃和富电子芳香族化合物在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物存在下反应得到 Friedel-Crafts烷基化加合物，产率中等至高，ee 高达 >99.5%。手性双恶唑啉-铜(II)配合物还可以催化特别是富含电子的芳族化合物与活性羰基化合物如乙醛酸盐和三氟丙酮酸盐的对映选择性加成，从而以良好的收率和对映选择性得到例如光学活性芳族扁桃酸酯。