methyl (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enoate | 1250907-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enoate
• 英文别名: (E)-Methyl 4-(4-fluorophenyl)but-3-enoate
• CAS: 1250907-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: CUPCAYFEJQXLDP-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于环丙基-δ-内酯的高度对映选择性和立体发散构建的酶平台。

  摘要：

  非生物酶为可持续化学提供了新的机会。在此，我们报告了源自抹香鲸肌红蛋白的生物催化剂的开发，该催化剂利用卡宾转移机制不对称合成环丙烷稠合-δ-内酯，这是在许多具有生物活性的天然产物中发现的关键结构基序。虽然血红素、野生型肌红蛋白和其他血红蛋白不能催化这种反应，但可以通过蛋白质工程改造肌红蛋白支架，以允许高产率和高达 99% 的对映异构体的广谱同烯丙基重氮乙酸酯底物的分子内环丙烷化过量的。通过另一种进化轨迹，还获得了立体发散生物催化剂，用于提供所需双环产物的镜像形式。

  DOI：

  10.1002/anie.202007953
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙烷的立体选择性开环：立体定义的（E，E）-和（E，Z）-共轭氟二烯的入口

  摘要：

  描述了宝石-二氟环丙基乙醛的开环，它们选择性地产生（E，E）-和（E，Z）共轭的二氟二烯。提出了两种立体发散方法，可从一个常见的前体中获得两种立体异构体，并具有高收率和选择性。讨论了这些转换的机械方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201704956

文献信息

• Synthesis of Allylboranes via Cu(I)-Catalyzed B–H Insertion of Vinyldiazoacetates into Phosphine–Borane Adducts
  作者：Denis Drikermann、Robert S. Mößel、Walid K. Al-Jammal、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04619

  日期：2020.2.7

  Cu(I) catalysts enable C-B bond formation via direct insertion of vinyldiazoacetates into B-H bonds of borane-phosphine Lewis adducts to form phosphine-protected allylboranes under mild conditions. The resulting allylborane-phosphine Lewis adducts can be used in the diastereoselective allylation of aldehydes directly without the need for removal of the phosphine. The allylation reaction proceeds with

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。
• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Highly regioselective palladium-catalysed oxidative allylic C–H carbonylation of alkenes
  作者：Huoji Chen、Congbi Cai、Xiaohang Liu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15781g

  日期：——

  Pd-catalysed direct oxidative carbonylation of allylic C-H bonds with carbon monoxide was first described. This new procedure shows that the inherent requirement for a leaving group in the Tsuji-Trost palladium-catalysed allylic carbonylation can be lifted, which provides a new route for accessing more synthetically useful beta-enoic acid esters with high regioselectivity.

  首先描述了Pd催化一氧化碳对烯丙基CH键的直接氧化羰基化作用。该新方法表明，可以解除Tsuji-Trost钯催化的烯丙基羰基化反应中离去基团的固有要求，这为获得具有更高区域选择性的合成上有用的β-烯酸酯提供了一条新途径。
• A Highly Selective and General Palladium Catalyst for the Oxidative Heck Reaction of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja1060998

  日期：2010.10.13

  A general, highly selective oxidative Heck reaction is reported. The reaction is high-yielding under mild conditions without the need for base or high temperatures, and the selectivity is excellent, without the requirement for electronically biased olefins or other specific directing groups. A preliminary mechanistic investigation suggests that the unusually high selectivity may be due to the catalyst's sensitivity to C-H bond strength in the selectivity-determining beta-hydride elimination step.
• OWTON, W. MARTIN;BRUNAVS, MICHAEL, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 981-987
  作者：OWTON, W. MARTIN、BRUNAVS, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——