Ethyl (3R,5Z)-3-hydroxy-5-octenoate | 182510-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (3R,5Z)-3-hydroxy-5-octenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-hydroxyoct-5-enoate
• CAS: 182510-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: UIWVSNIRNXLEKC-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3R,5Z)-3-hydroxy-5-octenoate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化双羟醛多米诺过程再优化成关键烯醛中间体及其在Δ12-前列腺素J3全合成中的应用

  摘要：

  报道了L-脯氨酸催化的琥珀醛双羟醛级联二聚反应用于合成立体选择性前列腺素合成领域相关的关键双环烯醛中间体的重新研究。通过对反应溶剂、温度和浓度以及作为催化剂屏幕。通过 Δ 12-前列腺素 J 3的全合成进一步证明了这种烯醛中间体的合成效用，这是一种具有已知抗白血病特性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802498
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium perborate tetrahydrate 、 碘苯二乙酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 Ethyl (3R,5Z)-3-hydroxy-5-octenoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化双羟醛多米诺过程再优化成关键烯醛中间体及其在Δ12-前列腺素J3全合成中的应用

  摘要：

  报道了L-脯氨酸催化的琥珀醛双羟醛级联二聚反应用于合成立体选择性前列腺素合成领域相关的关键双环烯醛中间体的重新研究。通过对反应溶剂、温度和浓度以及作为催化剂屏幕。通过 Δ 12-前列腺素 J 3的全合成进一步证明了这种烯醛中间体的合成效用，这是一种具有已知抗白血病特性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802498

文献信息

• Reoptimization of the Organocatalyzed Double Aldol Domino Process to a Key Enal Intermediate and Its Application to the Total Synthesis of Δ¹² -Prostaglandin J₃
  作者：Andrejs Pelšs、Narasimhulu Gandhamsetty、James R. Smith、Damien Mailhol、Mattia Silvi、Andrew J. A. Watson、Isabel Perez-Powell、Sébastien Prévost、Nina Schützenmeister、Peter R. Moore、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201802498

  日期：2018.7.5

  Re‐investigation of the l‐proline catalyzed double aldol cascade dimerization of succinaldehyde for the synthesis of a key bicyclic enal intermediate, pertinent in the field of stereoselective prostaglandin synthesis, is reported. The yield of this process has been more than doubled, from 14 % to a 29 % isolated yield on a multi‐gram scale (32 % NMR yield), through conducting a detailed study of the

  报道了L-脯氨酸催化的琥珀醛双羟醛级联二聚反应用于合成立体选择性前列腺素合成领域相关的关键双环烯醛中间体的重新研究。通过对反应溶剂、温度和浓度以及作为催化剂屏幕。通过 Δ 12-前列腺素 J 3的全合成进一步证明了这种烯醛中间体的合成效用，这是一种具有已知抗白血病特性的化合物。