1-(2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1291410-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[2-(2-Methylphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1291410-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FSLBOWXFIYJFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-甲基苯基乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cascade Leading to Direct α-Imidation of Ketones by a Combination of N-Bromosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.1]undec-7-ene

  摘要：

  A one-pot cascade transformation of ketones into alpha-imidoketones has been developed, in which N-bromosuccinimide (NBS) provides both electrophilic bromine and nucleophilic nitrogen sources, and diazabicyclo[5.4.1]undec-7-ene (DBU) functions as a base and a nucleophilic promoter for the activation of NBS. alpha-Bromination is supposed as the key step in the process, which takes place between more electrophilic bromide active species and enolates.

  DOI：

  10.1021/ol301871s