methyl 3-oxo-7-nonynoate | 1225211-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-7-nonynoate
• CAS: 1225211-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PNSDGEGQOIFDGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-7-nonynoate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.17h， 以57%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-oxonon-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  用于构建完全取代的环戊烯酮的 Pauson-Khand 型成环反应的补充过程。

  摘要：

  描述了 Pauson-Khand 环化的补充工艺，该工艺非常适合锻造密集取代/氧化的环戊烯酮产品（包括完全取代的变体）。该反应被认为是通过一系列金属环介导的成键事件进行的，该事件使内部炔烃和β-酮酯参与形成两个CC键的环化过程。还建立了这种成环过程的变体，其提供缺乏烯丙基叔醇的脱氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03922
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 2-methyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以76%的产率得到methyl 3-oxo-7-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  用于构建完全取代的环戊烯酮的 Pauson-Khand 型成环反应的补充过程。

  摘要：

  描述了 Pauson-Khand 环化的补充工艺，该工艺非常适合锻造密集取代/氧化的环戊烯酮产品（包括完全取代的变体）。该反应被认为是通过一系列金属环介导的成键事件进行的，该事件使内部炔烃和β-酮酯参与形成两个CC键的环化过程。还建立了这种成环过程的变体，其提供缺乏烯丙基叔醇的脱氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03922

文献信息

• Ring Opening of Cyclic Vinylogous Acyl Triflates Using Stabilized Carbanion Nucleophiles: Claisen Condensation Linked to Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：David M. Jones、Marilda P. Lisboa、Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo100249g

  日期：2010.5.21

  Addition of stabilized carbanionic nucleophiles to cyclic vinylogous acyl triflates (VATs) triggers a ring-opening fragmentation to give acyclic β-keto ester and related products, much like those observed traditionally in the Claisen condensation. Unlike in the classical Claisen condensation, however, the VAT-Claisen reaction described herein is rendered irreversible by C−C bond cleavage, not by deprotonation

  在环状乙烯基乙烯基三氟甲磺酸酯（VAT）中添加稳定的碳负离子亲核试剂会触发开环断裂，生成无环β-酮酯和相关产物，就像传统上在克莱森缩合反应中观察到的那样。但是，与经典的克莱森缩合不同，本文所述的VAT-克莱森反应通过C-C键裂解而不是通过活化的亚甲基产物的去质子化而变得不可逆。本文公开了该原始反应方法的全部细节，包括各种亲核试剂之间的细微差异如何影响对制备1，3-二酮，β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的反应条件的正确选择。